[发明专利]环氧醇化合物的制造方法

说明书

通过以下工序能够以高收率得到式(II)所示的化合物，工序A：使三甲基氧代锍盐或三甲基锍盐与碱在溶剂中反应，除去所生成的固体，由此得到三甲基氧代锍内鎓盐溶液或三甲基锍内鎓盐溶液的工序，以及工序B：使式(I)(式中，Ar表示任选被选自卤素原子及三氟甲基中的1～3个取代基取代的苯基，R表示氢原子或碳数1～12的烷基)所示的化合物与在工序A中获得的溶液反应而得到式(II)所示的化合物的工序，其中，式(II)所示的化合物能够衍生为作为抗真菌剂的制造中间体来说有用的式(V)所示的化合物。

技术领域

本发明涉及一种环氧醇化合物的制造方法。

背景技术

3-(2，4-二氟苯基)-3，4-环氧-2-丁醇等环氧醇化合物和(2R，3S)-2-(2，4-二氟苯基)-3-甲基-2-[(1H-1，2，4-三唑-1-基)甲基]环氧乙烷等三唑化合物已知例如作为抗真菌剂的制造中间体来说是有用的(参见WO2007/062542、US5620994、US5807854等)。

作为环氧醇化合物和环氧三唑化合物的取得方法，US6884892中记载了通过在碱存在下使2′，4′-二氟-2-羟基苯丙酮与三甲基氧代锍盐反应而取得作为环氧醇化合物的3-(2，4-二氟苯基)-3，4-环氧-2-丁醇的方法，并记载了经由该环氧醇化合物来制造作为环氧三唑化合物的2-(2，4-二氟苯基)-3-甲基-2-[(1H-1，2，4-三唑-1-基)甲基]环氧乙烷的方法。

发明内容

然而，对于上述环氧醇化合物的制造方法来说，有时得到与不希望的结构异构体的异构体混合物。作为由这样的异构体混合物制造高纯度的三唑化合物的方法，WO2012/053659中记载了利用酸将副产的结构异构体分解的方法，但是不仅反应工序数增加，而且由于原本不希望的结构异构体这一副产物的生成，目标环氧醇化合物的收率降低。因此，为了以更高收率制造环氧三唑化合物，要求减少不希望的结构异构体的副产量。

本发明提供一种高收率的环氧醇化合物的制造方法，并且还提供一种环氧三唑化合物的制造方法。

具体实施方式

本发明如下所述。

〔1〕一种由式(II)表示的化合物(以下，记为化合物(II))的制造方法，

(式(II)中，Ar表示任选被选自卤素原子及三氟甲基中的1～3个取代基取代的苯基，R表示氢原子或碳数1～12的烷基。)

所述制造方法具有以下工序：

工序A：使三甲基氧代锍盐或三甲基锍盐与碱在溶剂中反应，除去生成的固体，由此得到三甲基氧代锍内鎓盐溶液或三甲基锍内鎓盐溶液的工序；和

工序B：使由式(I)表示的化合物(以下，记为化合物(I))与在工序A中获得的三甲基氧代锍内鎓盐溶液或三甲基锍内鎓盐溶液反应而得到化合物(II)的工序，

(式(I)中，各符号与上述同义。)。

〔2〕根据〔1〕所述的方法，其中，化合物(I)为式(Ia)所示的化合物，

(式(Ia)中，各符号与上述同义。)，

化合物(II)为式(IIa)所示的化合物，

(式(IIa)中，各符号与上述同义。)。

〔3〕根据〔1〕或〔2〕所述的方法，其中，Ar为2，4-二氟苯基或2，5-二氟苯基。

〔4〕根据〔3〕所述的方法，其中，R为甲基。