[发明专利]羟基酸的烷氧基化

说明书

本发明涉及烷氧基化的羟基羧酸、其用途及其制备方法。

发明背景

本发明涉及烷氧基化的羟基羧酸、其用途及其制备方法。

现有技术

表面活性剂是最广泛应用的具有界面活性的化合物，并且应用于许多不同的应用，不仅应用于洗涤剂和清洁剂中，而且应用于化妆品领域中。尤其用于化妆品中的常规表面活性剂是烷氧基化羟基羧酸(烷氧基化羟基酸)。在羧酸基团尚未被酯化时，醇基团和羧酸基团在烷氧基化期间进行相同的反应。所得的酯和醚具有优良的发泡性能、高的清洁能力以及对硬度和生长的低敏感性，并且广泛用于生产化妆品产品，例如洗发液、泡泡浴和淋浴凝胶，也用于手工洗碟组合物中。

醚羧酸盐是已知的阴离子表面活性剂。它们是从相应的醇乙氧基化物经由与氯乙酸反应得到。这种合成方法的缺点是产生大量的氯化钠。

许多现有的应用对于表面活性剂提出了超出优良界面活性的要求。在化妆品中的一个特别要求是高的皮肤学相容性。通常需要的其它性能是充足的水溶性，优良的与尽可能多的用于化妆品中的活性成分和助剂之间的相容性，优良的发泡性能，以及优良的流变性能。所以，另外需要可以至少在一定程度上从生物来源、尤其从可再生的原料制备的表面活性剂。还需要这样的表面活性剂：其一方面具有游离的羧酸基团，即高亲水性基团，另一方面具有具备分散活性的基团，尤其是低聚和聚合的亚烷基氧基团。所以，尤其需要羟基羧酸在保留酸官能团的情况下进行选择性烷氧基化反应。

长期以来已经知道羟基羧酸的烷氧基化反应。

CN 102850538描述了聚乳酸，其羟基不是被乳酸封端的，并描述了其制备方法。此方法允许在在熔融相或固相中进行聚乳酸聚合工艺的期间或之后通过添加封端剂来终止。

WO 2013/014126描述了醚化的乳酸酯以及它们在作物保护剂中的用途。此文献没有描述烷氧基化的游离聚乳酸。

EP 0017059描述了另外具有一个或多个羟基的羧酸的烷氧基化。单羟基脂肪酸能与环氧乙烷反应。但是，此反应不是选择性的。酯化反应随着羧酸官能团的烷氧基化反应一起进行。羟基另外也被烷氧基化。所得的产物具有非常低的小于5mg KOH/g的酸值。相比之下，根据烷氧基化度，所得的酯具有高的皂化值。

WO 2008/015381描述了表面清洁组合物。所公开的化合物是具有式R₁(OC₂H₄)_n-OCH₂COO^-M⁺的那些，其中R₁是C₄-C₁₈烷基；然后，这些化合物在羟基末端封端。

迄今为止，还不可能使羟基羧酸进行选择性烷氧基化。羟基官能团也随着优选的酸官能团的烷氧基化反应一起被烷氧基化。另外发生酯交换反应。所以获得复杂的产物混合物。

本发明的目的是提供新的化合物，其十分有利地适合作为具有界面活性的化合物用于各种应用。它们尤其适合用于满足在上述介绍中描述的复杂范围的要求。特别是，本发明要提供一种允许使羟基羧酸进行选择性烷氧基化且保留酸官能团的方法。

现在，令人惊奇地发现此目的能通过本发明的化合物和本发明的方法实现。

发明概述

首先，本发明提供具有式(I)的化合物：

R-C(＝O)-O-A (I)

其中

R是带有至少一个-O-[R²-O]_k-H取代基的有机结构部分；其中