[发明专利]三唑化合物的制造方法

说明书

通过向式(3)所示的化合物中同时且分别添加式(4)所示的化合物及甲磺酰氯，从而可以得到式(5)所示的化合物，再通过在酸的存在下使式(5)所示的化合物进行分子内缩合，从而可以制造对有害生物具有优异防治活性的式(6)所示的化合物。

技术领域

本发明涉及三唑化合物的制造方法。

背景技术

在EP3115363A中记载了具有有害生物防治活性的式(6)所示的化合物(以下记作化合物(6))。

发明内容

本发明提供一种化合物(6)的制造方法。

另外，本发明提供作为化合物(6)的制造中间体的式(5)所示的化合物(以下记作化合物(5))的制造方法。

化合物(5)可以通过以下工序来制造，即

工序(A)，其是向式(3)所示的化合物(以下记作化合物(3))中同时且分别添加式(4)所示的化合物(以下记作化合物(4))及甲磺酰氯的工序。

化合物(6)可以通过以下工序来制造，即

工序(A)；以及

工序(B)，其是在酸的存在下使化合物(5)进行分子内缩合的工序。

工序(A)中使用的化合物(3)可以通过以下工序来制造，即

工序(C)，其是在无机碱的存在下使式(1)所示的化合物(以下记作化合物(1))与1H-1，2，4-三唑、即式(2)所示的化合物反应后，再将反应混合物与酸混合的工序。

〔式(1)中，M表示钠原子或钾原子。〕

本发明如以下所示。

[1]一种式(6)所示的化合物的制造方法，其包括：

工序(A)，其是向化合物(3)中同时且分别添加化合物(4)及甲磺酰氯而得到化合物(5)的工序；

工序(B)，其是在酸的存在下使化合物(5)进行分子内缩合而得到化合物(6)的工序。

[2]一种化合物(5)的制造方法，其包括：

工序(A)，其是向化合物(3)中同时且分别添加化合物(4)及甲磺酰氯而得到化合物(5)的工序。

[3]根据[1]或[2]所述的制造方法，其包括：

工序(C)，其是通过在无机碱的存在下使化合物(1)与1H-1，2，4-三唑反应后，再将反应混合物与酸混合而得到化合物(3)的工序。

具体实施方式

在本说明书等中，Me表示甲基，Et表示乙基。

首先，对工序(A)进行说明。

在工序(A)中，向化合物(3)中同时且分别添加化合物(4)及甲磺酰氯而得到化合物(5)。

在此，向化合物(3)中同时且分别添加化合物(4)及甲磺酰氯是指：以使工序(A)的反应体系(即向化合物(3)中滴加化合物(4)及甲磺酰氯而得的组合物)中的化合物(4)与甲磺酰氯的摩尔比能够保持为接近1∶1的值、具体为1∶0.5～1∶2、优选为1∶0.8～1∶1.3的范围内的方式调整添加速度、例如滴加速度等条件来实施。

向化合物(3)中同时且分别添加化合物(4)及甲磺酰氯例如可以通过从分开的添加口向放入容器的化合物(3)中添加化合物(4)及甲磺酰氯来实施。