[发明专利]维生素E类的制备方法及维生素E类制备装置有效
| 申请号: | 201880011511.X | 申请日: | 2018-02-16 |
| 公开(公告)号: | CN110382474B | 公开(公告)日: | 2023-07-28 |
| 发明(设计)人: | 北川尚美;广森浩祐;细川明佳;渡边智也 | 申请(专利权)人: | 植物化学制品株式会社 |
| 主分类号: | C07D311/72 | 分类号: | C07D311/72;B01D15/36;B01J39/05;B01J39/18;B01J41/05;B01J41/07;B01J41/12;B01J47/028;B01J41/00;C11C3/08 |
| 代理公司: | 北京路浩知识产权代理有限公司 11002 | 代理人: | 张晶;谢顺星 |
| 地址: | 日本*** | 国省代码: | 暂无信息 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 维生素 制备 方法 装置 | ||
本发明的技术问题在于提供能够提高维生素E类浓缩液中的维生素E类的纯度的维生素E类的制备方法及维生素E类制备装置。通过利用原料油供给部1对由2个以上包含强碱性阴离子交换剂的色谱柱4a串联连接而成的串联色谱柱4供给原料油,从而使原料油所包含的维生素E类吸附于串联色谱柱4的至少1个色谱柱4a的强碱性阴离子交换剂。利用洗脱剂供给部5对吸附有维生素E类的色谱柱4a供给洗脱剂,将维生素E类从该色谱柱4a的强碱性阴离子交换剂上洗脱。
技术领域
本发明涉及维生素E类的制备方法及维生素E类制备装置。
背景技术
维生素E类(生育三烯酚与生育酚)作为具有高抗氧化活性的保健功能物质而受到关注。特别是生育三烯酚,其与生育酚(通常的维生素E)的基本结构相同,由于在侧链具有3个双键,因此具有生育酚的约50倍的高抗氧化活性(例如,参考非专利文献1)。最近,报道了生育三烯酚的动脉硬化改善作用及抗癌作用等生育酚所没有的药理活性(例如,参考非专利文献2),可期待其在药品及食品领域的积极利用。
然而,生育酚广泛包含于大豆或油菜子、向日葵、玉米等各种植物油中,与之相对,生育三烯酚以极低浓度包含于棕榈或米糠等一部分的植物油中。此外,生育三烯酚由于侧链的双键而容易发生由热导致的氧化分解,容易丧失活性。
作为这些维生素E类的制备原料油,可使用在制备食用油时的脱臭工序中排出的脱臭馏出物(浮渣油等)。脱臭馏出物中的维生素E类的含量虽然均高为原料油的数十倍,但脱臭馏出物的主要成分为游离脂肪酸,除此以外,还包含甘油三酯或甾醇、各种烃。
因此,无论在将哪些维生素E类作为对象的情况下,均需要通过从原料中分离并回收包含维生素E类的组分从而制备维生素E类浓缩液的工序、及通过分离并去除浓缩液中的杂质从而将维生素E类高纯度化的工序。关于后一种用于高纯度化的分离工序,提出了各种色谱分离法,可根据需要对生育酚与生育三烯酚的α、β、γ、δ异构体进行分离。然而,作为色谱分离法特有的技术问题,由于需要大量的洗脱剂或洗脱时间长,因此存在生产成本及废液的环境负荷增大之类的技术问题。
此外,关于前一种浓缩液的制备工序,应用利用了成分的沸点差异的多级分子蒸馏法,在将生育酚作为对象的情况下,已经实现了工业化(例如,参考专利文献1~5)。然而,由于在现有的浓缩液的制备工序中,热分解损失大、游离脂肪酸或甾醇等分离性状相近的成分的混入较多,因此浓缩液中的生育酚的回收率或纯度均为50质量%左右,存在成本高的问题。
进一步,若将该蒸馏法应用于源自包含生育三烯酚的米糠或棕榈的脱臭馏出物,则生育三烯酚的热稳定性更低,因此存在其回收率或纯度非常低、为数十质量%之类的问题。
因此,为了解决该问题,本申请的发明人提供了一种通过在50℃、大气压下的温和条件下使原料所包含的维生素E类吸附于强碱性阴离子交换剂,然后使其从该离子交换剂上洗脱,由此制备维生素E类浓缩液的方法(例如,参考专利文献6)。该方法中,不需要高温下的蒸馏操作,因此能够防止生育三烯酚等维生素E类的热分解,能够提高维生素E类的回收率或纯度。另外,开发了各种强碱性阴离子交换剂(例如,参考专利文献7或8),该方法中能够使用任意的强碱性阴离子交换剂。
进一步,本申请的发明人提供了一种方法,其中,作为将得到的维生素E类浓缩液高纯度化的工序,使得到的维生素E类浓缩液与弱碱性阴离子交换剂接触,由此使作为杂质的游离脂肪酸吸附于该离子交换剂从而将其从浓缩液中去除,将维生素E类高纯度化(例如,参考专利文献9)。此外,该方法中,为了重复利用弱碱性阴离子交换剂,在使吸附的游离脂肪酸洗脱后,需要用于再次赋予吸附活性的再生操作,该步骤也已被本申请的发明人开发(例如,参考专利文献10或11)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本专利公表平10-508605号公报
专利文献2:日本特开2002-194381号公报
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