[发明专利]芳香族二胺化合物前体的制造方法

权利要求书

1.一种下述式(3)所示N-(硝基苯基)芳香族胺化合物的制造方法，其通过使芳香族二卤素化合物与下述式(2)所示N-烷基硝基苯胺衍生物在金属络合物催化剂及碱的存在下反应来制造，

式(2)中，R表示C₁～C₆烷基，

式(3)中，Ar表示下述式(X1)～(X5)中任意者排除X得到的基团，R表示C₁～C₆烷基，

其中，所述芳香族二卤素化合物为下述式(X1)～(X5)中任意者所示化合物，

式中，X表示卤素。

2.根据权利要求1所述的制造方法，其中，金属络合物催化剂为钯络合物或铜络合物。

3.根据权利要求1或2所述的制造方法，其中，碱为碱金属或碱土金属的氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐、磷酸盐、磷酸氢盐或羧酸盐。

4.根据权利要求1或2所述的制造方法，其中，在溶剂的存在下进行反应。

5.根据权利要求1或2所述的制造方法，其中，芳香族二卤素化合物为下述式(X1)～(X3)中任意者所示化合物，

式中，X表示卤素。

6.根据权利要求1或2所述的制造方法，其中，式(X1)～(X5)中的X为Cl或Br。

7.根据权利要求1或2所述的制造方法，其中，N-烷基硝基苯胺衍生物为N-甲基-对硝基苯胺。

8.根据权利要求4所述的制造方法，其中，溶剂为甲苯、1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺或N-甲基-2-吡咯烷酮。

9.根据权利要求1或2所述的制造方法，其中，碱为碳酸铯或磷酸三钾。

10.根据权利要求2所述的制造方法，其中，钯络合物中的钯由Pd₂(dba)₃(dba)_n表示，dba表示二亚苄基丙酮，n表示0～2的整数。

11.根据权利要求2所述的制造方法，其中，钯络合物或铜络合物中的配体为选自由2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯和2-二环己基膦基-2’,6’-二异丙氧基联苯组成的组中的至少1种。

12.一种N-(氨基苯基)芳香族胺化合物的制造方法，其通过使由权利要求1～11中任一项所述的制造方法得到的式(3)所示N-(硝基苯基)芳香族胺化合物所具有的硝基还原来制造。