[发明专利]一种合成2-取代噻唑并[3,2-a]苯并咪唑类化合物的方法有效
申请号: | 201811612044.4 | 申请日: | 2018-12-27 |
公开(公告)号: | CN109467564B | 公开(公告)日: | 2021-04-16 |
发明(设计)人: | 夏远志;况锦强;陈建辉;徐俊杰;周小斌 | 申请(专利权)人: | 温州大学 |
主分类号: | C07D513/04 | 分类号: | C07D513/04 |
代理公司: | 北京世誉鑫诚专利代理有限公司 11368 | 代理人: | 仲伯煊 |
地址: | 325036 浙江省温州市瓯海*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 合成 取代 噻唑 苯并咪唑 化合物 方法 | ||
1.一种合成2-取代噻唑并[3,2-a]苯并咪唑类化合物的方法,其特征在于,以末端炔烃和2-巯基苯并咪唑类化合物为原料,以铜盐为催化剂,以1,10-菲罗啉衍生物作为配体,在碘单质、碱性物质存在的条件下,在有机溶剂中,20~60℃温度下反应1~24小时得到反应液,反应完成后经过重结晶或薄层层析或柱层析即得到2-取代噻唑并[3,2-a]苯并咪唑类化合物,其中:
2-取代噻唑并[3,2-a]苯并咪唑类化合物的结构式为:
末端炔烃、2-巯基苯并咪唑类化合物、铜盐、1,10-菲罗啉衍生物、碘单质、碱性物质的摩尔比为1:(0.2~5):(0.01~0.5):(0.012~0.6):(0.1~3):(0.5~5);
有机溶剂的用量以末端炔烃的摩尔量计,0.2~1mol的末端炔烃用1L有机溶剂;
末端炔烃的结构式为其中,R1任选自烷基、硅基或芳基中的一种;
2-巯基苯并咪唑类化合物的结构为其中,R2、R3、R4、R5为氢、卤素、C1-C10的直链烷基、C1-C10的支链烷基、甲氧基、硝基中的一种;其中:
所述碱性物质为碳酸钾、碳酸钠中的任意一种;
所述有机溶剂是苯、四氯化碳、甲苯、1,2-二氯乙烷、氯仿、二氯甲烷、石油醚、环己烷、正己烷、乙酸乙酯、甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇、四氢呋喃、乙腈、1,4-二氧六环、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮中的任意一种;
铜盐的通式为CuXn,其中X为氟、氯、溴、碘、氰基、乙酰氧基、三氟甲磺酸根、硝酸根、硫酸根、对甲苯磺酸根、六氟膦酸根、四氟硼酸根中的任意一种;n为1或者2。
2.根据权利要求1所述的一种合成2-取代噻唑并[3,2-a]苯并咪唑类化合物的方法,其特征在于,R1中的烷基为C1-C10的直链烷基、C1-C10的支链烷基、酚氧基取代的甲基、苯巯基取代的甲基、羟基取代的甲基、2-羟基取代的乙基、二甲胺基取代的甲基中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种合成2-取代噻唑并[3,2-a]苯并咪唑类化合物的方法,其特征在于,R1中的硅基为三甲基硅基或三乙基硅基中的一种。
4.根据权利要求1所述的一种合成2-取代噻唑并[3,2-a]苯并咪唑类化合物的方法,其特征在于,R1中的芳基为苯基、取代的苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-呋喃基、2-噻吩基中的一种。
5.根据权利要求4所述的一种合成2-取代噻唑并[3,2-a]苯并咪唑类化合物的方法,其特征在于,所述取代的苯基为:2位、3位、4位含卤素、甲基、丙基、甲氧基、氰基取代的苯基,或3,5-二(三氟甲基)苯基,或4位硝基或甲酰基取代的苯基中的一种。
6.根据权利要求1所述的一种合成2-取代噻唑并[3,2-a]苯并咪唑类化合物的方法,其特征在于,1,10-菲罗啉衍生物的结构为其中:
R6、R7、R8、R9任选自氢、C1-C4的烃基、苯基、卤素中的一种。
7.根据权利要求6所述的一种合成2-取代噻唑并[3,2-a]苯并咪唑类化合物的方法,其特征在于,1,10-菲罗啉衍生物中的R6和R7为氢、R8和R9为异丙基。
8.根据权利要求1所述的一种合成2-取代噻唑并[3,2-a]苯并咪唑类化合物的方法,其特征在于,所述有机溶剂为乙腈,所述碱性物质为碳酸钾,所述反应温度为40℃,反应时间为17小时。
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