[发明专利]一类用于超分辨成像的线粒体荧光探针及其制备和应用

权利要求书

1.一类用于超分辨成像的线粒体探针，其特征在于该探针的结构如下：

R₁，R₂分别为H，

其中，若R₁为H，则R₂不为H；R₃为C1-4烷基；；n为0-2整数。

2.一种如权利要求1所述的用于超分辨成像的线粒体探针的制备方法，其特征包含步骤如下：

(1)中间体N-羟烷基-4,5-二取代-1,8-萘酐的合成：

将4,5-二取代-1,8-萘酰亚胺，胺基醇，溶于乙醇，升温至50-90℃，搅拌1-10h，减压蒸馏除去溶剂，残余物经硅胶柱分离得米白色固体N-羟烷基-4,5-二取代-1,8-萘酐；

(2)中间体N-溴烷基-4,5-二取代-1,8-萘酐的合成：

将N-羟烷基-4,5-二取代-1,8-萘酐于乙酸乙酯，向其中滴加三溴化磷，缓慢升温至60-80℃搅拌4-12h，反应结束后减压除去溶剂，硅胶色谱柱分离得到N-溴烷基-4,5-二取代-1,8-萘酐；

(3)中间体N-三苯基膦基烷基-4,5-二取代-1,8-萘酐的合成：

将N-溴烷基-4,5-二取代-1,8-萘酐和三苯基膦溶于乙腈中，升温至120-140℃，反应18-30h结束后减压除去溶剂，硅胶色谱柱分离得到N-三苯基膦基烷基-4,5-二取代-1,8-萘酐；

(4)线粒体探针的合成：

将N-三苯基膦基烷基-4,5-二取代-1,8-萘酐溶于乙二醇甲醚，向其中滴加脂肪胺，升温至100-150℃搅拌，反应10-15h后减压除去溶剂，硅胶色谱柱分离得到线粒体探针。

3.如权利要求2中所述的一种用于超分辨成像的线粒体探针的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，4,5-二取代-1,8-萘酰亚胺与氨基醇的质量比为1.25-5:1；4,5-二取代-1,8-萘酰亚胺的质量与乙醇的体积比为10-20:1mg/mL。

4.如权利要求2中所述的一种用于超分辨成像的线粒体探针的制备方法，其特征在于：，步骤(2)中，N-羟烷基-4,5-二取代-1,8-萘酐与三溴化磷的质量比为1:1.7-5；N-羟烷基-4,5-二取代-1,8-萘酐的质量与乙酸乙酯的体积比为20-30:1mg/mL。

5.如权利要求2中所述的一种用于超分辨成像的线粒体探针的制备方法，其特征在于：，步骤(3)中N-溴烷基-4,5-二取代-1,8-萘酐与三苯基膦的质量比为：1:2.7-8；N-溴烷基-4,5-二取代-1,8-萘酐的质量与乙腈的体积比为15-30:1mg/mL。

6.如权利要求2中所述的一种用于超分辨成像的线粒体探针的制备方法，其特征在于：步骤(4)中，N-三苯基膦基烷基-4,5-二取代-1,8-萘酐与脂肪胺的质量比为：1.6-2.4:1；N-三苯基膦基烷基-4,5-二取代-1,8-萘酐的质量与乙二醇甲醚的体积比为5.3-24:1。

7.如权利1所述的一类用于超分辨成像的线粒体探针在荧光成像、荧光传感领域的应用。