[发明专利]一种用于超分辨成像的脂滴荧光染料及其合成和生物应用有效
申请号: | 201811554864.2 | 申请日: | 2018-12-18 |
公开(公告)号: | CN111334073B | 公开(公告)日: | 2021-12-10 |
发明(设计)人: | 徐兆超;乔庆龙 | 申请(专利权)人: | 中国科学院大连化学物理研究所 |
主分类号: | C07D401/14 | 分类号: | C07D401/14 |
代理公司: | 沈阳晨创科技专利代理有限责任公司 21001 | 代理人: | 张晨 |
地址: | 116023 *** | 国省代码: | 辽宁;21 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 用于 分辨 成像 荧光 染料 及其 合成 生物 应用 | ||
1.一种用于超分辨成像的脂滴荧光染料,其特征在于脂滴荧光染料的结构如下:
其中R1为
R2为
2.一种如权利要求1所述的一种用于超分辨成像的脂滴荧光染料的合成方法,其特征在于包含步骤如下:
(1)中间体的合成:
将与丁胺溶于N-甲基吡咯烷酮与冰醋酸混合液中;将反应液加热至100-140℃,搅拌1-10h;将反应液冷却至室温后倒入冰水中抽滤得黑色固体,真空干燥,经200-300目二氧化硅硅胶柱分离,以体积比1:0.25-6的二氯甲烷:石油醚为洗脱剂,减压除去溶剂得深红色固体
(2)荧光染料的合成:
将溶于乙二醇甲醚中,并向其中加入环己二胺,而后将反应液缓慢升温至90-130℃,并在氮气保护下反应10-24h;减压除去溶剂,经200-300目二氧化硅硅胶柱分离,以体积比1:1-0的二氯甲烷和石油醚为洗脱剂,减压除去溶剂,得蓝色固体荧光染料
与丁胺的质量比为1-20:2;
的质量与N-甲基吡咯烷酮与冰醋酸混合液的体积比为1:20-120g/mL;
N-甲基吡咯烷酮与冰醋酸的体积比为1-3:3-4;
与环己二胺的质量比为1-8:1-6;
环己二胺的质量与乙二醇甲醚的体积比为5-120:1g/mL。
3.一种如权利要求1所述的一种用于超分辨成像的脂滴荧光染料的合成方法,其特征在于包含步骤如下:
(1)中间体的合成:
将与丁胺溶于N-甲基吡咯烷酮与冰醋酸混合液中,将反应液加热至100-140℃,搅拌1-10h;将反应液冷却至室温后倒入冰水中抽滤得黑色固体,真空干燥,经200-300目二氧化硅硅胶柱分离,以体积比1:0.25-6的二氯甲烷:石油醚为洗脱剂,减压除去溶剂得深红色固体
(2)荧光染料的合成:
将溶于乙二醇甲醚中,并向其中加入氮杂环丁烷;而后将反应液缓慢升温至90-130℃,并在氮气保护下反应10-24h;减压除去溶剂,经200-300目二氧化硅硅胶柱分离,以体积比1:1-0的二氯甲烷和石油醚为洗脱剂,减压除去溶剂,得蓝色固体荧光染料
与丁胺的质量比为1-20:2;
的质量与N-甲基吡咯烷酮与冰醋酸混合液的体积比为1:20-120g/mL;
N-甲基吡咯烷酮与冰醋酸的体积比为1-3:3-4;
与氮杂环丁烷的质量比为1-8:1-6;
氮杂环丁烷的质量与乙二醇甲醚的体积比为5-120:1g/mL。
4.一种如权利要求1所述的一种用于超分辨成像的脂滴荧光染料的合成方法,其特征在于包含步骤如下:
(1)中间体的合成:
将与二甘醇胺溶于N-甲基吡咯烷酮与冰醋酸混合液中,将反应液加热至100-140℃,搅拌1-10h;将反应液冷却至室温后倒入冰水中抽滤得黑色固体,真空干燥,经200-300目二氧化硅硅胶柱分离,以体积比1:0.25-6的二氯甲烷:石油醚为洗脱剂,减压除去溶剂得深红色固体
(2)荧光染料的合成:
将溶于乙二醇甲醚中,并向其中加入环己二胺;而后将反应液缓慢升温至90-130℃,并在氮气保护下反应10-24h;减压除去溶剂,经200-300目二氧化硅硅胶柱分离,以体积比1:1-0的二氯甲烷和石油醚为洗脱剂,减压除去溶剂,得蓝色固体荧光染料
与二甘醇胺的质量比为1-20:2;
的质量与N-甲基吡咯烷酮与冰醋酸混合液的体积比为1:20-120g/mL;
N-甲基吡咯烷酮与冰醋酸的体积比为1-3:3-4;
与环己二胺的质量比为1-8:1-6;
环己二胺的质量与乙二醇甲醚的体积比为5-120:1g/mL。
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