[发明专利]一类近红外脂滴荧光染料及其的合成方法和应用有效
申请号: | 201811551053.7 | 申请日: | 2018-12-18 |
公开(公告)号: | CN111333644B | 公开(公告)日: | 2021-12-21 |
发明(设计)人: | 徐兆超;乔庆龙 | 申请(专利权)人: | 中国科学院大连化学物理研究所 |
主分类号: | C07D471/06 | 分类号: | C07D471/06;C09B57/00;C09B57/08;C09K11/06;G01N21/64;A61K49/00 |
代理公司: | 沈阳晨创科技专利代理有限责任公司 21001 | 代理人: | 张晨 |
地址: | 116023 *** | 国省代码: | 辽宁;21 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一类 红外 荧光 染料 及其 合成 方法 应用 | ||
1.一类近红外脂滴荧光染料的合成方法,其特征在于该荧光染料的结构如下:
其中R1为
近红外脂滴荧光染料合成方法包含步骤如下:
(1)中间体N-烷基-9,10-二溴-1,6,7,12-四氯苝酰亚胺的合成:
将1,6,7,12-四氯-9,10-二溴-3,4-苝酐与二甘醇胺或丁胺溶于N-甲基吡咯烷酮与冰醋酸混合液中;将反应液加热至100-140℃,搅拌1-10h;将反应液冷却至室温后倒入冰水中抽滤得黑色固体,真空干燥,经200-300目二氧化硅硅胶柱分离,以体积比1:0.25~6的二氯甲烷和石油醚为洗脱剂,减压除去溶剂得深红色固体N-烷基-9,10-二溴-1,6,7,12-四氯苝酰亚胺;
(2)荧光染料N-烷基-9,10-环己二胺基-1,6,7,12-四氯苝酰亚胺的合成:
将N-烷基-9,10-二溴-1,6,7,12-四氯苝酰亚胺,溶于乙二醇甲醚中,并向其中加入环己二胺;而后将反应液缓慢升温至90-130℃,并在氮气保护下反应10-24h;减压除去溶剂,经200-300目二氧化硅硅胶柱分离,以体积比1:0~1的二氯甲烷和石油醚为洗脱剂,减压除去溶剂,得到蓝色固体荧光染料N-烷基-9,10-环己二胺基-1,6,7,12-四氯苝酰亚胺。
2.根据权利要求1所述的一类近红外脂滴荧光染料的合成方法,其特征在于所述步骤(1)中,1,6,7,12-四氯-9,10-二溴-3,4-苝酐与二甘醇胺或丁胺的质量比为1-10:1;
1,6,7,12-四氯-9,10-二溴-3,4-苝酐的质量与N-甲基吡咯烷酮与冰醋酸混合液的体积比为1:20-120g/mL;
N-甲基吡咯烷酮与冰醋酸的体积比为1-3:3-4。
3.根据权利要求1所述的一类近红外脂滴荧光染料的合成方法,其特征在于所述步骤(2)中,N-烷基-9,10-二溴-1,6,7,12-四氯苝酰亚胺与环己二胺的质量比为1-2:1-6;
环己二胺的质量与乙二醇甲醚的体积比为5-120:1g/mL。
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