[发明专利]一种405nm激发的高亮度、高稳定性荧光染料及其合成方法有效

专利信息
申请号: 201811551038.2 申请日: 2018-12-18
公开(公告)号: CN111334078B 公开(公告)日: 2021-12-21
发明(设计)人: 徐兆超;乔庆龙 申请(专利权)人: 中国科学院大连化学物理研究所
主分类号: C07D221/14 分类号: C07D221/14;C09B57/08;C09B57/00;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 沈阳晨创科技专利代理有限责任公司 21001 代理人: 张晨
地址: 116023 *** 国省代码: 辽宁;21
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摘要:
搜索关键词: 一种 405 nm 激发 亮度 稳定性 荧光 染料 及其 合成 方法
【权利要求书】:

1.一种405nm激发的高亮度、高稳定性荧光染料,其特征在于:该染料均以萘酰亚胺为荧光母体,通过4-位与5-位供电基团的改变将激发波长调节至380-410nm之间,用于405nm的激光进行激发、成像,其结构如下:

其中n为1,2,3,4。

2.一种如权利要求1所述的405nm激发的高亮度、高稳定性荧光染料的合成方法,其特征在于荧光染料的合成方法包含步骤如下:

(1)中间体N-丁基-4-酰胺基-1,8-萘酰亚胺类化合物的合成:

将N-丁基-4-氨基-1,8-萘酰亚胺溶于四氢呋喃中,并在0℃下向该反应液中滴加氯取代烷基酰氯;滴加完毕后将混合液转移至室温反应6-10h;减压除去溶剂后,去离子水洗涤残余物,抽滤得白色滤饼并用甲醇洗涤,真空干燥得N-丁基-4-酰胺基-1,8-萘酰亚胺类化合物;

(2)染料N-丁基-4-环酰胺基-1,8-萘酰亚胺类化合物的合成:

将N-丁基-4-酰胺基-1,8-萘酰亚胺类化合物,溶于乙腈中,并向其中加入碳酸钾;将反应液缓慢升温至50-90℃,并持续反应1-3h, 减压除去溶剂,经200-300目二氧化硅硅胶柱分离,以体积比为200~800:1的二氯甲烷和甲醇为洗脱剂,除去溶剂,得米白色固体N-丁基-4-环酰胺基-1,8-萘酰亚胺类化合物。

3.根据权利要求2所述的405nm激发的高亮度、高稳定性荧光染料的合成方法,其特征在于步骤(1)中,N-丁基-4-氨基-1,8-萘酰亚胺的质量与四氢呋喃的体积比为2-25:1mg/mL;

氯取代烷基酰氯与四氢呋喃体积比为1:10-80,

氯取代烷基酰氯与去离子水体积比为1:5-50,

氯取代烷基酰氯与甲醇的体积比为1:10-20。

4.根据权利要求2所述的405nm激发的高亮度、高稳定性荧光染料的合成方法,其特征在于步骤(2)中,N-丁基-4-酰胺基-1,8-萘酰亚胺类化合物与碳酸钾质量比1:1-4;碳酸钾的质量与乙腈的体积比为10-20:1mg/mL。

5.一种如权利要求1所述的405nm激发的高亮度、高稳定性荧光染料在制备荧光标记、荧光成像的制剂中的应用。

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