[发明专利]一类含亚砜桥连的罗丹明荧光团及其合成方法和应用

权利要求书

1.一类含有亚砜桥连的罗丹明类荧光团，其特征在于该荧光团具有如下结构：

其中：R₁,R₂,R₃分别为H或甲基；

X^-＝F^-,Cl^-,Br^-,I^-,CH₃COO^-,CF₃COO^-,ClO₄^-,SO₄^2-或PO₄^3-。

2.一种如权利要求1所述含有亚砜桥连的罗丹明类荧光团的合成方法，其特征在于：该方法的具体步骤如下：

(1)中间体三芳甲烷的合成

间卤苯胺衍生物与苯甲醛衍生物在甲苯中120-150℃回流反应10-24小时后得到三芳甲烷中间体；其中，苯甲醛衍生物与间卤苯胺衍生物的摩尔质量比为1：2-5；苯甲醛衍生物与甲苯的质量比为1:20-50；

(2)荧光团分子的合成

将上述步骤(1)的三芳甲烷中间体溶解在干燥过的四氢呋喃中，在-80℃下加入正丁基锂，反应1小时后加入氯化亚砜，温度慢慢升至室温，反应10-24小时，在反应液中加入氧化剂，15-30℃反应1-5小时；反应结束后减压蒸出溶剂，得到染料分子粗产品；

其中，三芳甲烷中间体与四氢呋喃的质量比为1:100-500；

三芳甲烷中间体与正丁基锂的摩尔质量比为1:1-4；

三芳甲烷中间体与氯化亚砜的摩尔质量比为1:1-4；

三芳甲烷中间体与氧化剂的摩尔质量比为1:1-4；

(3)荧光团分子的提纯

将上述步骤(2)得到的粗产品经过柱层析分离提纯得到的目标荧光团分子；不同的阴离子X^-是通过离子交换法将产物溶解在氢氧化钠溶液中，析出沉淀后，再加入阴离子酸，在乙醇中回流3-8小时，析出沉淀，过滤得到相应的盐。

3.根据权利要求2所述的含有亚砜桥连的罗丹明类荧光团的合成方法，其特征在于：步骤(1)中所述间卤苯胺衍生物为：3-溴苯胺、3-溴-N,N-二甲基苯胺、3-溴-N,N-二乙基苯胺、3-溴久洛尼定、6-溴吲哚啉、1-甲基-6-溴吲哚啉、1-乙基-6-溴吲哚啉；

所述苯甲醛衍生物为：苯甲醛、2-甲基苯甲醛、2-甲基-4-羧基苯甲醛、2-羧基苯甲醛、2-甲氧基苯甲醛、2,5-二甲基苯甲醛、2,5-二甲氧基苯甲醛。

4.根据权利要求2所述的含有亚砜桥连的罗丹明类荧光团的合成方法，其特征在于：步骤(2)中所述的氧化剂为四氯苯醌、二氯二氰基苯醌、二氧化铅、双氧水中至少一种。

5.根据权利要求2所述的含有亚砜桥连的罗丹明类荧光团的合成方法，其特征在于：步骤(3)中阴离子X^-＝F^-,Cl^-,Br^-,I^-,CH₃COO^-,CF₃COO^-,ClO₄^-,SO₄^2-或PO₄^3-；所述阴离子酸为：HF,HCl,HBr,HI,CH₃COOH,CF₃COOH,HClO₄,H₂SO₄或H₃PO₄。

6.一种如权利要求1所述含有亚砜桥连的罗丹明类荧光团在制备发光材料、生物荧光探针中或在生物荧光成像中的应用。