[发明专利]一类680nm激发的高亮度荧光染料及其合成方法

权利要求书

1.一类680 nm激发的高亮度荧光染料，其特征在于：通过在苝酰亚胺9,10-位引入氮杂环丁烷结构将苝酰亚胺的荧光发射波长拓展至700 nm以上，激发波长也红移至680 nm，其结构如下：

，

其中：R₁ 为 n为0,1,2,3。

2. 一种如权利要求1所述的一类680 nm激发的高亮度荧光染料的合成方法，其特征在于包含步骤如下：

（1）中间体N-烷基-9,10-二溴-1,6,7,12-四氯苝酰亚胺的合成：

将9,10-二溴-1,6,7,12-四氯苝酐与醇伯胺或脂肪伯胺溶于N-甲基吡咯烷酮与冰醋酸混合液中；将反应液加热至100-140 ℃，搅拌1-10 h；将反应液泠却至室温后倒入冰水中抽滤得黑色固体，真空干燥，经200-300目二氧化硅硅胶柱分离，以体积比为1:0.25~6的二氯甲烷和石油醚为洗脱剂，减压除去溶剂得深红色固体N-烷基-9,10-二溴-1,6，7,12-四氯苝酰亚胺；其中探针N-烷基-9,10-二氮杂环丁基-1,6,7,12-四氯苝酰亚胺的合成：

将N-烷基-9,10-二溴-1,6，7,12-四氯苝酰亚胺，溶于乙二醇甲醚中，并向其中加入氮杂环丁烷；而后将反应液缓慢升温至90-130 ℃，并在氮气保护下反应10-24 h；减压除去溶剂，经200-300目二氧化硅硅胶柱分离，以体积比1:0~1的二氯甲烷：石油醚为洗脱剂，减压除去溶剂，得蓝色固体探针N-烷基-9,10-二-氮杂环丁基-1,6,7,12-四氯苝酰亚胺。

3.根据权利要求2所述的一类680 nm激发的高亮度荧光染料的合成方法，其特征在于步骤（1）中， 9,10-二溴-1,6,7,12-四氯苝酐与醇伯胺或脂肪伯胺的质量比为1-10:1；

9,10-二溴-1,6,7,12-四氯苝酐的质量与N-甲基吡咯烷酮与冰醋酸混合液的体积比为1:20-120 g/mL；

N-甲基吡咯烷酮与冰醋酸的体积比为1-3:3-4。

4.根据权利要求2所述的一类680 nm激发的高亮度荧光染料的合成方法，其特征在于步骤（2）中， N-烷基-9,10-二溴-1,6，7,12-四氯苝酰亚胺与氮杂环丁烷的质量比为1-4:1-6；

氮杂环丁烷的质量与乙二醇甲醚的体积比为5-120:1mg/ml。

5.一种如权利要求1所述的一类680 nm激发的高亮度荧光染料在活细胞、组织及活体近红外荧光成像与检测领域的应用。