[发明专利]一种具有对称结构的环烯酮类化合物及其制备方法和应用有效
申请号: | 201811492988.2 | 申请日: | 2018-12-07 |
公开(公告)号: | CN109456163B | 公开(公告)日: | 2021-06-18 |
发明(设计)人: | 项峥;刘洋成;刘宏伟 | 申请(专利权)人: | 辽宁大学 |
主分类号: | C07C49/733 | 分类号: | C07C49/733;C07C45/79;C07C45/80;A61P35/00 |
代理公司: | 沈阳杰克知识产权代理有限公司 21207 | 代理人: | 金春华 |
地址: | 110000 辽宁*** | 国省代码: | 辽宁;21 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 具有 对称 结构 酮类 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
本发明属于医药技术领域,具体为一种具有对称结构的环烯酮类化合物及其制备方法和应用。本发明所涉及化合物的结构式如式(Ⅰ)所示,本发明还设计其提取分离方法,且制备该化合物的原料资源丰富,提取分离技术难度小,溶剂可回收使用,生产成本低。
技术领域
本发明属于医药技术领域,具体涉及一种从植物甘草中分离得到的新的环烯酮类化合物及其提取分离方法。
背景技术
甘草(Glycyrrhiza uralensis Fisch),又名甜草、甜根子,为多年生草本植物,茎直立,多分枝。外皮褐色,里面淡黄色,具甜味。花期为6-8月,果期为7-10月。种子3-11枚,暗绿色,圆形或肾形。甘草在我国东北、华北、西北各省区及山东省均有分布,常生于干旱沙地、河岸砂质地、山坡中,在蒙古及俄罗斯西伯利亚地区也有分布。甘草一般是以甘草的干燥根和根茎入药,其性平,味甘;具有补脾益气,清热解毒,祛痰止咳,缓急止痛,调和诸药之功效。常用于脾胃虚弱,倦怠乏力,心悸气短,咳嗽痰多,脘腹、四肢挛急疼痛,痈肿疮毒,缓解药物毒性、烈性。
对甘草进行系统的化学成分研究,明确其化学成分,为天然药物化学研究积累资料,发现具有良好活性的天然产物具有实际意义,也为后续深入的研究开发提供物质基础。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新的化合物及其提取分离方法。
本发明的具有对称结构的环烯酮类化合物是从甘草中提取分离得到的一种新的化合物,命名为甘草环烯酮A,其化学结构式(Ⅰ)如下:
上述的具有对称结构的环烯酮类化合物的制备方法,包括如下步骤:
1)提取:将甘草切碎,风干,用70%乙醇于80-95℃下加热回流提取90-120min,所得提取液过滤,滤液减压蒸发浓缩成浸膏;
2)分离:将步骤1)所得浸膏加水制成水悬液,将水悬液依次用石油醚和二氯甲烷进行萃取,收集二氯甲烷层,将所得二氯甲烷层减压蒸发回收二氯甲烷制浸膏。
3)将步骤2)所得浸膏应用正相硅胶柱层析,以体积比为3:1的石油醚-乙酸乙酯混合液进行洗脱,收集洗脱液为洗脱液A,所得洗脱液A经ODS硅胶柱层析,用体积百分浓度为60%的甲醇-水溶液进行洗脱,收集洗脱液为洗脱液B,将所得洗脱液B经葡聚糖凝胶LH-20柱层析,用甲醇进行洗脱,收集洗脱液为洗脱液C,高效液相色谱纯化后得到目标产物。
进一步的,上述的具有对称结构的环烯酮类化合物的制备方法,步骤1)中,甘草与70%乙醇的料液比为1:5-50。
进一步的,上述的具有对称结构的环烯酮类化合物的制备方法,步骤1)中,加热回流提取3次,合并提取液。
本发明的有益效果是:
1.本发明的化合物的制备原料资源丰富,提取分离技术难度小,溶剂可回收使用,生产成本低。
2.本发明的化合物,经实验研究表明,本发明的化合物对肿瘤有明显的抑制作用。因此,可以用于制备抗肿瘤药物。
附图说明
图1是甘草环烯酮A的结构图。
图2是甘草环烯酮A的1H NMR谱(CD3OD,400MHz)。
图3是甘草环烯酮A的13C NMR谱(CD3OD,100MHz)。
图4是甘草环烯酮A的DEPT谱(CD3OD,100MHz)。
图5是甘草环烯酮A的HSQC谱。
图6是甘草环烯酮A的HMBC谱。
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