[发明专利]基于萘酰亚胺且聚集诱导发光的化合物制备及应用有效

专利信息
申请号: 201811450895.3 申请日: 2018-11-30
公开(公告)号: CN111253311B 公开(公告)日: 2022-07-22
发明(设计)人: 韩克利;王艳妮;李鹏 申请(专利权)人: 中国科学院大连化学物理研究所
主分类号: C07D221/20 分类号: C07D221/20;C07D401/12;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 沈阳科苑专利商标代理有限公司 21002 代理人: 马驰
地址: 116023 辽宁省*** 国省代码: 辽宁;21
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摘要:
搜索关键词: 基于 亚胺 聚集 诱导 发光 化合物 制备 应用
【权利要求书】:

1.基于萘酰亚胺且聚集诱导发光的化合物,其特征结构如6BrNMeQ或6ANMeQ所示:

2.一种权利要求1的所述基于萘酰亚胺且聚集诱导发光的化合物的制备方法,其特征条件包括以下合成步骤:

(1)氮气状态下,将4-溴-1,8-萘酐与甲胺水溶液溶于DMSO,80℃反应3-6h; 随后将反应液置于冰水中,过滤,用去离子水洗涤滤饼,收集滤饼并干燥,最后通过柱层析得到中间体化合物DiNMeQ, 反应式如(i)所示:

(i)

(2)氮气状态下,将纯化的化合物DiNMeQ与干燥的四氢呋喃置于冰浴中,搅拌条件下加入NaH,经室温并回流反应2h后,加入1,6-二溴己烷继续回流反应12-24小时;最后旋蒸掉反应液,并用柱层析纯化得到化合物6BrNMeQ,反应式如(ii)所示:

(ii)

(3)氮气状态下,将化合物6BrNMeQ, 4-(3-氯-4-氟苯氨基)-7-甲氧基喹唑啉-6-醇,以及Cs2CO3溶于干燥的DMF中,室温反应3-5h后,旋蒸除掉溶剂,用柱层析得到化合物6ANMeQ,反应式如(iii)所示:

(iii)。

3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征条件在于:步骤(i)中的4-溴-1,8-萘酐与甲胺摩尔比为1:5;

步骤(2)中的化合物DiNMeQ、NaH、1,6-二溴己烷的投料摩尔比为:1:1.5:1.5;

步骤(3)中的化合物6BrNMeQ、4-(3-氯-4-氟苯氨基)-7-甲氧基喹唑啉-6-醇、Cs2CO3的摩尔比为1:1:2。

4.一种权利要求1所述的基于萘酰亚胺且聚集诱导发光的化合物为荧光探针在荧光成像中的应用。

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