[发明专利]用于制备苯基氨基羟基蒽醌的方法

说明书

本发明涉及用于制备苯基氨基羟基蒽醌的方法，具体地，1,4‑二苯基氨基‑5,8‑二羟基蒽醌的新制备方法提供了具有高色强度和优异亮度的染料，可用于着色塑料。

技术领域

本发明涉及一种通过在特定溶剂的存在下使1,4-二氯-5,8-二羟基蒽醌与苯胺反应来制备1,4-二苯基氨基-5,8-二羟基蒽醌的新方法。

背景技术

苯基氨基羟基蒽醌代表一类有价值的染料，其特别用于着色热塑性塑料并且其特征在于高亮度和耐候性。

这类染料的最著名的代表是溶剂绿28(1,4-双(4-叔丁基苯基氨基)-5,8-二羟基蒽醌(CAS号4851-50-7，EINECS号225-443-9)。

从EP-A 1 074 586中已知一种通过苯胺与氯羟基蒽醌的缩合制备苯基氨基羟基蒽醌的方法。其中，氯羟基蒽醌与合适的胺的反应在来自碱金属磷酸盐系列的特定碱的存在下并且使用特定惰性溶剂进行，所述溶剂如N-甲基吡咯烷酮、氯苯、1,2-二氯苯、1,2,4-三氯苯、二甲苯、硝基苯以及苯酚。N-甲基吡咯烷酮和1,2-二氯苯被描述为特别优选的溶剂。

这种方法提供了具有相对良好的产率的苯基氨基羟基蒽醌并且在染料中胺的残留含量是低于600ppm的低水平。

然而，以这种方式生产的产品的色彩特性不再符合当前的性能要求。

因此，迫切需要提供具有改进的色彩特性的苯基氨基羟基蒽醌的制备方法。因此，本发明的目的是提供一种制备1,4-二苯基氨基-5,8-二羟基蒽醌的改进方法。

发明内容

已经找到了一种新的制备方法，其提供了具有非常好的产率、高纯度和具有改进的色彩特性的1,4-二苯基氨基-5,8-二羟基蒽醌。

本发明涉及一种制备式(I)的化合物的方法

其中

R¹和R²是相同或不同的并且各自独立地是C₁-C₆-烷基，

该方法是通过使式(II)的1,4-二氯-5,8-二羟基蒽醌

与至少一种式(IIIa)和/或(IIIb)的化合物

其中

R¹和R²具有对于式(I)指定的定义，

以及至少一种碱反应，其特征在于，该反应在至少一种5-或6-元环脲衍生物的存在下进行。

术语烷基应理解为是指例如，直链或支链C₁-C₆-烷基，优选直链或支链C₁-C₄-烷基，特别是甲基、乙基、正丙基和异丙基、以及正丁基、异丁基和叔丁基。指定的烷基基团可以是未取代的、或由相同或不同的取代基单-或多取代。适用于指定烷基基团的取代基是例如，卤素(如氯、溴或氟)、以及羟基、氰基、氨基和C₁-C₆-烷氧基。

术语烷氧基应理解为是指例如，直链或支链C₁-C₆-烷氧基，优选直链或支链C₁-C₄-烷氧基，特别是甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、以及正丁氧基、异丁氧基和叔丁氧基。指定的烷氧基基团可以是未取代的、或由相同或不同的取代基单-或多取代。适用于指定烷氧基基团的取代基是例如，卤素(如氯、溴或氟)、以及羟基、氰基、氨基和C₁-C₆-烷氧基。