[发明专利]一种用于检测氟离子的探针化合物及其检测方法有效

专利信息
申请号: 201811377135.4 申请日: 2018-11-19
公开(公告)号: CN109265412B 公开(公告)日: 2020-06-02
发明(设计)人: 尹静梅;崔颖娜;贾颖萍;李慎敏 申请(专利权)人: 大连大学
主分类号: C07D277/66 分类号: C07D277/66;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 大连智高专利事务所(特殊普通合伙) 21235 代理人: 祝诗洋
地址: 116622 辽宁省*** 国省代码: 辽宁;21
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摘要:
搜索关键词: 一种 用于 检测 离子 探针 化合物 及其 方法
【说明书】:

一种用于检测氟离子的探针化合物及其检测方法,本发明涉及一种具有氟离子检测用途的荧光探针化合物N‑3‑羟基‑4‑2’‑苯并噻唑苯‑3,5‑二苯甲氧苯甲酰胺,以及该化合物作为比率荧光探针检测氟离子的方法。本发明的氟离子荧光探针化合物检测范围较宽,响应范围2×10‑5~2×10‑3mol/L;选择性好,醋酸根、磷酸二氢根、硫酸氢根和氯离子对氟离子浓度的测定无明显干扰。适用于生物化学和环境化学等领域中氟离子的检测。

技术领域

本发明属于阴离子荧光分析检测技术领域,尤其是涉及一种具有氟离子(F-)检测用途的荧光探针化合物N-3-羟基-4-2’-苯并噻唑苯-3,5-二苯甲氧苯甲酰胺,以及该化合物作为比率荧光探针检测氟离子的方法。

背景技术

阴离子广泛存在于生物体系中,在生物学、化学、医学和环境科学等领域扮演着重要的角色,因此,人们对阴离子的选择性识别和检测越来越感兴趣。在众多阴离子中,氟离子是电负性最强、离子半径最小的阴离子,广泛存在自然界之中,也是人体必需的微量元素之一,由于在龋齿预防、骨质疏松症治疗等领域的显著作用而受到特别关注。但是过量氟离子的摄入将引起氟中毒,对人体有极大的危害,导致氟斑牙,氟骨癌等疾病。因此,氟离子的识别与检测显得尤为重要。

传统的检测氟离子的方法主要有氟离子选择电极法、离子色谱法、19F NMR谱、氟试剂比色法和荧光探针法,其中,荧光探针法因具有选择性好、灵敏度高、方便快捷等特点而备受关注。目前已经报道的氟离子荧光探针多为荧光增强型探针[1-7],此类探针的量子效率易受环境影响,因此在实际应用中有一定的局限性,而比率型荧光探针可以避免检测环境的影响,实现对氟离子动态变化过程的定量检测,但是利用比率型荧光探针检测氟离子含量的报道较少[8,9],而且已报道的这类探针存在一些缺陷,如灵敏度低[8]、响应范围窄[9]等,所以发展测定氟离子的新的比率荧光探针十分重要。

[1]Cho E J,Moon J W,Ko S W,et al.Anew fluoride selective fluorescentas well as chromogenic chemosensor containing naphthalene urea derivative[J].J.Am.Chem.Soc.,2003,125(41):12376-12377.

[2]Xu G,Tarr M A.A novel fluoride sensor based on fluorescenceenhancement[J].Chem.Commun.2004,9:1050-1051.

[3]Liu X Y,Bai D R,Wang S.Charge-transfer emission in nonplanarthree-coordinate organoboron compounds for fluorescent sensing of fluoride[J].Angew.Chem.,2006,118:5601-5604.

[4]Sokkalingam P,Lee C H.Highly sensitive fluorescence“turn-on”indicator for fluoride anion with remarkable selectivity in organic andaqueous media[J].J.Org.Chem.,2011,76:3820–3828.

[5]Ke B,Chen W,Ni N,et al.A fluorescent probe for rapid aqueousfluoride detection and cell imaging[J].Chem.Commun.2013,49:2494-2496.

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