[发明专利]含吡啶基团的通用型双极主体材料及其制备与在有机发光二极管中的应用在审
申请号: | 201811357532.5 | 申请日: | 2018-11-15 |
公开(公告)号: | CN109593079A | 公开(公告)日: | 2019-04-09 |
发明(设计)人: | 唐本忠;赵祖金;胡世民;秦安军;胡蓉蓉;王志明 | 申请(专利权)人: | 华南理工大学 |
主分类号: | C07D401/14 | 分类号: | C07D401/14;C07D413/14;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54 |
代理公司: | 广州市华学知识产权代理有限公司 44245 | 代理人: | 陈智英 |
地址: | 510640 广*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 主体材料 制备 吡啶基团 通用型 双极 有机发光二极管 电子传输性能 空穴传输性能 有机光电材料 有机光电器件 应用 给电子基团 三线态能量 单一主体 优异性能 芳香环 高效率 氢原子 烷基链 白光 红光 蓝光 绿光 | ||
1.一类含吡啶基团的通用型双极主体材料,其特征在于:具有如下化学结构:
其中,n为1~10的整数,R1为氢原子或烷基链,Ar为芳香环衍生物给电子基团。
2.根据权利要求1所述含吡啶基团的通用型双极主体材料,其特征在于:
所述Ar为以下1~25中的一种:
其中,R2或R3独立地为氢原子、取代或未取代的苯基或烷基链。
3.根据权利要求2所述含吡啶基团的通用型双极主体材料,其特征在于:
所述烷基链指具有1~20个碳原子的直链、支链或者环状烷基链,烷基链为取代或未取代烷基链;取代是指烷基链上的一个或多个碳原子被氧原子、烯基、炔基、芳基、羰基、羟基、氨基、羧基、氰基、硝基或酯基取代,烷基链上的氢原子被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子取代。
4.根据权利要求1所述含吡啶基团的通用型双极主体材料,其特征在于:
所述烷基链指具有1~20个碳原子的直链、支链或者环状烷基链,基链为取代或未取代烷基链;取代是指烷基链上的一个或多个碳原子被氧原子、烯基、炔基、芳基、羰基、羟基、氨基、羧基、氰基、硝基或酯基取代,烷基链上的氢原子被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子取代。
5.根据权利要求1~4任一项所述含吡啶基团的通用型双极主体材料的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:
(1)以吡啶-3-硼酸和1,3,5-三溴苯为原料,在催化剂的作用下,通过Suzuki交叉偶联反应得到1,3-二(3-吡啶)-5-溴苯;
(2)以1,3-二(3-吡啶)-5-溴苯和有机硼酸酯为原料,在催化剂的作用下,通过Suzuki交叉偶联反应,得到含吡啶基团的通用型双极主体材料;
所述有机硼酸酯的结构为
其中n,Ar,R1如权利要求1中含吡啶基团的通用型双极主体材料的结构所定义。
6.根据权利要求5所述含吡啶基团的通用型双极主体材料的制备方法,其特征在于:步骤(1)中所述吡啶-3-硼酸和1,3,5-三溴苯的摩尔比为(2.1~2.4):1
所述催化剂为四(三苯基膦)钯;所述反应在碱性条件下和溶剂中进行,碱性条件为碳酸钾,所述溶剂为甲苯、乙醇和水。
7.根据权利要求5所述含吡啶基团的通用型双极主体材料的制备方法,其特征在于:步骤(2)中所述催化剂为四(三苯基膦)钯;所述反应在碱性条件下和溶剂中进行,碱性条件为碳酸钾,所述溶剂为甲苯、乙醇和水。
8.根据权利要求5所述含吡啶基团的通用型双极主体材料的制备方法,其特征在于:有机硼酸酯通过以下方法得到:
(1)以碘化亚铜为催化剂,以溴碘苯类化合物和给电子基团Ar-H为原料,通过Ullmann偶联反应,得到Ar-溴苯类化合物;
Ar-溴苯类化合物的结构为
(2)以Ar-溴苯类化合物和联硼酸频哪醇酯为原料,在1,1'-二(二苯基膦)二茂铁二氯化钯(II)的催化作用下,反应,获得有机硼酸酯。
9.根据权利要求1~4任一项所述含吡啶基团的通用型双极主体材料在有机发光二极管中的应用。
10.根据权利要求9所述的应用,其特征在于:所述有机发光二极管为磷光有机发光二极管。
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