[发明专利]一种1,3-二(2-吡啶基)苯受体单元和引达省并二吡啶二酮有机半导体材料及应用有效

专利信息
申请号: 201811301645.3 申请日: 2018-11-02
公开(公告)号: CN109516985B 公开(公告)日: 2020-08-25
发明(设计)人: 王亚飞;谭帅;吴秀刚;朱卫国 申请(专利权)人: 湘潭大学
主分类号: C07D471/04 分类号: C07D471/04;C07D213/50;C07D495/22;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54
代理公司: 长沙市融智专利事务所(普通合伙) 43114 代理人: 张伟;魏娟
地址: 411105 湖*** 国省代码: 湖南;43
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摘要:
搜索关键词: 一种 吡啶 受体 单元 引达省 有机 半导体材料 应用
【说明书】:

发明公开了一种1,3‑二(2‑吡啶基)苯受体单元和引达省并二吡啶二酮有机半导体材料及应用。以1,3‑二(2‑吡啶基)苯为基本骨架,通过傅克反应在吡啶环的6'号位引入吸电子基团,以及利用分子内环化反应构筑引达省并二吡啶二酮新型电子受体骨架,进一步以引达省并二吡啶二酮骨架单元为电子受体,通过偶联反应,构筑给体‑受体‑给体型有机半导体材料,该有机半导体材料具有优异的电致发光性能。

技术领域

本发明涉及一种新型有机半导体材料,特别涉及一种1,3-二(2-吡啶基)苯受体单元,以及利用1,3-二(2-吡啶基)苯受体单元与有机给体单元构筑的引达省并二吡啶二酮有机半导体材料,还涉及引达省并二吡啶二酮有机半导体材料在发光器件中的应用,属于有机电子材料的技术领域。

背景技术

1,3-二(2-吡啶基)苯因具有较好的共轭结构、独特的金属螯合作用及分子易修饰等特性,被誉为“螯合配体”,广泛应用于无机/有机金属配合物中。1,3-二(2-吡啶基)苯单元拥有N,C,N三配位骨架,其中N是中性给体单元,C代表阴离子芳环C原子。在过去几十年中,大量基于1,3-二(2-吡啶基)苯螯合配体的有机金属配合物,如金属铂、铱、钯、钌等,被开发为发光材料、染料敏化电池及催化剂等。值得注意的是,N,C,N螯合配体的结构修饰对其金属配合物的性能具有较大的影响。目前针对1,3-二(2-吡啶基)苯骨架进行结构修饰的手段可大致分为以下两种:1、在苯环的4,5,6号位上或吡啶环的3',4',5'号引入电子给体或电子受体单元(如附图1中的化合物1),但这种方法仅能对材料的最高占据轨道(HOMO)或最低空轨道(LUMO)进行调节,不能对材料的空间结构进行有效的调控,导致材料的分子间作用较强;2、在吡啶环上引入芳环结构(如附图1中的化合物2),这种仅是简单的引入稠环结构,没有有效增加1,3-二(2-吡啶基)苯的共轭程度。

发明内容

针对现有技术存在的缺陷,本发明的目的在于提供一种通过在1,3-二(2-吡啶基)苯框架的吡啶环6'号位引入吸电子基团或者利用分子内环化反应构筑的新型引达省并二吡啶二酮受体单元,这种受体单元比现有的1,3-二(2-吡啶基)苯骨架受体单元具有更好的平面性、更大的共轭度及更强的电子受体性能。

本发明的另一个目的在于提供一种以1,3-二(2-吡啶基)苯受体单元构筑的一系列发光性能优异的引达省并二吡啶二酮给体-受体-给体型有机半导体材料。

本发明的第三个目的在于提供这类基于1,3-二(2-吡啶基)苯衍生物的给体-受体-给体型材料作为有机电致发光二极管发光材料的应用,表现出优异的电致发光性能。

为了实现上述技术目的,本发明提供了一种1,3-二(2-吡啶基)苯电子受体单元,其具有式1、式2或式3结构:

其中,

R为卤素取代基;

R1为氧原子、硫原子或硒原子;

R2为氢原子或卤素取代基。

优选的1,3-二(2-吡啶基)苯电子受体单元中R为氯取代基,R1为氧原子,R2为氢原子。

本发明还提供了一种基于1,3-二(2-吡啶基)苯电子受体单元的引达省并二吡啶二酮的给体-受体-给体型有机半导体材料,其具有式4、式5、式6、式7或式8结构:

其中,

R1为氧原子、硫原子或硒原子;

R3为给体单元。

优选的基于1,3-二(2-吡啶基)苯电子受体单元的引达省并二吡啶二酮的给体-受体-给体型有机半导体材料中R3为以下结构中一种:

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