[发明专利]单氟硼荧光染料及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201811277228.X 申请日: 2018-10-30
公开(公告)号: CN109265476B 公开(公告)日: 2021-04-13
发明(设计)人: 郝二宏;焦莉娟;王昭昀 申请(专利权)人: 安徽师范大学
主分类号: C07F5/02 分类号: C07F5/02;C09K11/06;C09B57/00;G01N21/64
代理公司: 北京润平知识产权代理有限公司 11283 代理人: 张苗
地址: 241002 *** 国省代码: 安徽;34
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摘要:
搜索关键词: 单氟硼 荧光 染料 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种单氟硼荧光染料,其特征在于,所述单氟硼荧光染料的结构如式I所示,

其中,R1为C1-C6的脂肪烃基,R2为苯基、2,4,6三甲基苯基、对甲氧基苯基、对硝基苯基、对氰基苯基或2,6二氯苯基。

2.根据权利要求1所述的单氟硼荧光染料,其中,R1为C1-C4的脂肪烃基。

3.根据权利要求1所述的单氟硼荧光染料,其中,R1为C1-C4的饱和脂肪烃基、C1-C4的不饱和脂肪烃基。

4.根据权利要求1所述的单氟硼荧光染料,其中,R1为烯基、炔基、C1-C4的开链烷基、C1-C4的环烷基并且C1-C4的环烷基不为C1、C2。

5.根据权利要求1所述的单氟硼荧光染料,其中,R1为烯基、炔基、C1-C4的直链烷基、C1-C4的环烷基并且C1-C4的环烷基不为C1、C2。

6.根据权利要求1所述的单氟硼荧光染料,其中,R1为甲基、乙基、丙基、烯基、环丙基。

7.根据权利要求2所述的单氟硼荧光染料,其中,所述单氟硼荧光染料的结构如式B5-B7所示,

8.一种如权利要求1所述的单氟硼荧光染料的制备方法,其特征在于,所述制备方法为:将如式II所示结构的二吡咯化合物在选择性氧化剂下进行氧化反应,接着将如式III所示结构的有机三氟硼酸盐添加至体系中进行接触反应以制得所述单氟硼荧光染料,

其中,R1为C1-C6的脂肪烃基,R2为苯基、2,4,6三甲基苯基、对甲氧基苯基、对硝基苯基、对氰基苯基或2,6二氯苯基,M为正一价金属离子。

9.根据权利要求8所述的制备方法,其中,R1为C1-C4的脂肪烃基。

10.根据权利要求8所述的制备方法,其中,R1为C1-C4的饱和脂肪烃基、C1-C4的不饱和脂肪烃基。

11.根据权利要求8所述的制备方法,其中,R1为烯基、炔基、C1-C4的开链烷基、C1-C4的环烷基并且C1-C4的环烷基不为C1、C2。

12.根据权利要求8所述的制备方法,其中,R1为烯基、炔基、C1-C4的直链烷基、C1-C4的环烷基并且C1-C4的环烷基不为C1、C2。

13.根据权利要求8所述的制备方法,其中,R1为甲基、乙基、丙基、烯基、环丙基,M为钾或钠。

14.根据权利要求8-13中任意一项所述的制备方法,其中,所述二吡咯化合物、选择性氧化剂、有机三氟硼酸盐的摩尔量比为0.2:0.2-0.3:0.5-0.8。

15.根据权利要求14所述的制备方法,其中,所述二吡咯化合物、选择性氧化剂、有机三氟硼酸盐的摩尔量比为0.2:0.2-0.25:0.6-0.7。

16.根据权利要求8-13中任意一项所述的制备方法,其中,所述选择性氧化剂选自2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌、四氯对苯醌、氧气中的至少一者。

17.根据权利要求16所述的制备方法,其中,所述制备方法于有机溶剂中进行,所述有机溶剂选自乙腈、二氯甲烷、甲苯、四氢呋喃中的至少一者。

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