[发明专利]一种噁二唑衍生物及其应用有效
申请号: | 201811276857.0 | 申请日: | 2018-10-30 |
公开(公告)号: | CN109400596B | 公开(公告)日: | 2021-09-28 |
发明(设计)人: | 王延铭;李国祥;赵志伟;段可可 | 申请(专利权)人: | 内蒙古科技大学 |
主分类号: | C07D413/14 | 分类号: | C07D413/14;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54 |
代理公司: | 北京律远专利代理事务所(普通合伙) 11574 | 代理人: | 全成哲 |
地址: | 014010 内蒙*** | 国省代码: | 内蒙古;15 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 噁二唑 衍生物 及其 应用 | ||
本发明提供一种噁二唑衍生物及其应用,本发明的噁二唑衍生物是以噁二唑、吡啶为电子受体、咔唑为电子给体,通过不同的连接方式形成位阻不同、共轭程度不同的分子。这些分子具有较高的三线态能级,兼具电荷和空穴传输功能,可用作有机电致发光领域的蓝色或绿色主体型材料。将其作为主体应用于以FIrpic为客体的蓝光有机器件中,可得到外量子效率为14.6%‑20.8%的发光器件。将其作为主体应用于以Ir(ppy)3为客体的绿色有机发光器件中,可得到外量子效率为10.6%‑21.8%的发光器件。
技术领域
本发明属于有机电致发光材料领域,具体涉及一种噁二唑衍生物及其应用。
背景技术
有机电致发光器件(OLEDs,organic light-emitting diodes或devices)及技术因为具有主动发光(不需要背光源)、响应快、无视角问题、柔性可卷曲以及制造成本低等突出优点,被认为是最有竞争力的新一代平板显示技术。同时,由于亮度高、色彩全,OLEDs也在照明领域具有潜在的应用前景。从上世纪九十年代至今,有机电致发光经历了最为辉煌的发展阶段,在基础研究和实际应用方面都已经取得了非常显著的成绩。
磷光材料与荧光材料相比由于能充分利用电致激发产生的所有单线态和三线态激子而使得内量子效率理论上达到100%,而得到了广泛应用。磷光材料激发态寿命一般较长,在高浓度时容易发生三线态-三线态(T1-T1)湮灭和浓度淬灭,因此往往采用掺杂技术,即将磷光材料掺杂在具有较高三重态能级的纯有机主体材料中来制作器件。目前应用比较多的主体材料是双偶极主体材料,即将电子传输基团和空穴传输基团组装在一个分子内,使其同时具有电子-空穴双传输性。目前在红、绿、蓝三种基元色磷光主体材料中,蓝光主体材料的发展相对滞后,高效率、颜色纯正的蓝色磷光主体材料的种类相对较少,蓝光的稳定性也成为制约全彩色显示器件和白光照明器件使用寿命的最薄弱环节。这是因为蓝光双偶极主体材料的设计上有一个高度矛盾的问题-在保证足够高三线态能级的前提下,将电子传输单元和空穴传输单元结合到一个分子内。这个矛盾就在于,两种供吸性质的单元一旦结合,势必会发生分子内电荷转移,从而降低分子能级。但如果减弱了分子的共轭性,就又可能会影响分子的载流子传输能力以及热稳定性。此外,在设计分子时还必须考虑分子结构对HOMO/LUMO能级的影响。另外,目前的蓝光双偶极主体材料的电子传输性质大大低于空穴传输性质,使得载流子传输不平衡,器件效率低下。因此设计合成具有高三线态能级、较平衡电子和空穴传输能力、高量子效率蓝色磷光主体材料是当前的一个研究热点。
背景技术部分的内容仅仅是发明人所知晓的技术,并不当然代表本领域的现有技术。
发明内容
针对现有技术存在问题中的一个或多个,在本发明的一个方面,本发明提供一种噁二唑衍生物,所述噁二唑衍生物具有以下结构通式:
其中:R选自N-苯基-3-咔唑基、3-(9-咔唑基)苯基、4-(9-咔唑基)苯基,R在苯环上的位置为噁二唑基团的对位或噁二唑基团的间位。
优选地,上述噁二唑衍生物的具体结构选自:
在本发明的另一方面,本发明提供了上述噁二唑衍生物的制备方法,所述方法包括:
S1:将2-吡啶甲酸,过量无水乙醇置于双口烧瓶中,在50℃条件下逐滴滴加浓硫酸,所述浓硫酸与所述2-吡啶甲酸的计量比为1:1,滴加完毕后立即升温到80℃,反应12小时,得到2-吡啶甲酸乙酯;
S2:将所得2-吡啶甲酸乙酯和过量水合联肼置于反应瓶中,在80℃氩气保护下反应15小时,得到2-吡啶甲酰肼;
S3:以无水四氢呋喃为溶剂,将所得2-吡啶甲酰肼与间溴苯甲酰氯按照1:1的计量比混合,碳酸钠作用下氩气保护回流反应15小时,得到N'-(3-溴苯甲酰基)-2-吡啶甲酰肼;
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