[发明专利]一种基于二氟硼氧基香豆素的SO2 有效
| 申请号: | 201811275733.0 | 申请日: | 2018-10-30 |
| 公开(公告)号: | CN109232626B | 公开(公告)日: | 2020-08-21 |
| 发明(设计)人: | 林伟英;赵玉萍;马燕燕;高雯杰 | 申请(专利权)人: | 济南大学 |
| 主分类号: | C07F5/02 | 分类号: | C07F5/02;C09K11/06;G01N21/64 |
| 代理公司: | 济南泉城专利商标事务所 37218 | 代理人: | 李桂存 |
| 地址: | 250022 山东*** | 国省代码: | 山东;37 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 基于 二氟硼氧基香豆素 so base sub | ||
1.一种基于二氟硼氧基香豆素检测二氧化硫/亚硫酸氢盐的荧光探针,其结构式如式(I)所示:
式(I)。
2.一种如权利要求1所述的荧光探针的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)苯酚与丙二酸在三氯氧磷中加热回流反应,得到化合物1:
;
(2)化合物1与4-二乙胺基苯酚在甲苯中加热回流反应,分离、纯化得化合物2:
;
(3)化合物2和乙酸酐在吡啶中加热回流反应,分离、纯化得化合物3:
;
(4)化合物3和三氟化硼乙醚在甲苯中回流加热反应,分离、纯化得化合物4:
;
(5)化合物4和对苯二甲醛在浓硫酸存在下于冰乙酸中回流加热反应,分离、纯化得荧光探针:
。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,苯酚与丙二酸的摩尔比为1:1;步骤(2)中,化合物1与4-二乙胺基苯酚的摩尔比为1:1;步骤(3)中,化合物2和乙酸酐的摩尔比为1:1.2;步骤(4)中,化合物3与三氟化硼乙醚的摩尔比为1:2;步骤(5)中,化合物4与对苯二甲醛的摩尔比为1:1.2。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)-(5)中,所述加热温度为110-120℃。
5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中所述分离纯化步骤为将反应体系冷却至室温,减压过滤,滤饼用乙醇洗涤2-3次,真空干燥,所得粗产物以乙醇重结晶,得到提纯品;
步骤(3)中所述分离纯化步骤为将反应体系冷却至室温,减压过滤,滤饼用乙醇洗涤2-3次,真空干燥,然后粗产物均进行柱层析纯化,层析淋洗液为体积比为1:1的二氯甲烷:石油醚;
步骤(4)中所述分离纯化步骤为将反应体系冷却至室温,然后加入石油醚中,减压过滤,滤饼用乙醇洗涤2-3次,真空干燥即得;
步骤(5)中所述分离纯化步骤为将反应体系冷却至室温,真空旋干溶剂,然后粗产物均进行柱层析纯化,层析淋洗液为体积比为50:1的二氯甲烷:甲醇。
6.一种如权利要求1所述的荧光探针在制备定性与定量检测溶液和细胞内亚硫酸氢盐试剂中的应用。
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