[发明专利]一类含查尔酮结构的新型荧光母核的合成

说明书

一类含查尔酮结构的荧光母核，它具有如下通式。本发明公开了一类新型的含查尔酮结构的荧光母核的合成方法及其在荧光探针设计中的应用。

技术领域

本发明属于生物化学领域，尤其涉及一类含查尔酮结构的荧光母核的合成与其在荧光探针设计合成中的应用。

背景技术

由于生物学和临床医学研究的需要，小分子荧光探针的开发越来越成为研究的热点。荧光探针因为具有简单操作性、高灵敏性以及高选择性而被应用于检测金属离子以及其他小分子。

荧光探针主要由识别基团、连接体和荧光母核组成。现有的荧光探针大多存在荧光强度较弱、激发波长较小、耐光性差、难以应用到生物组织中等缺点。因此，合理设计、筛选一种新型的荧光团对于小分子荧光探针在生物学、临床医学和其他学科的应用来说是必要的。

影响探针荧光强度的因素有很多，如pH、浓度、取代基的吸、供电子能力等等。在相同的环境下，本发明对所设计的荧光母核通过连接不同的取代基进行改造，从中筛选最优结构，为后续探针的合成提供理论依据。

发明内容

本发明涉及一类含查尔酮结构的荧光母核的合成与在荧光探针设计合成中的应用。

本发明的技术方案如下：

一类含查尔酮结构的衍生物，其化学结构式如下：

其中，R选自：

一类含查尔酮结构的衍生物的合成方法，其特征是它由下列步骤组成：

步骤1 称取化合物I(500mg，2.69mmol)，化合物II(500mg，2.67mmol)加入500mL圆底烧瓶中，用无水乙醇(200ml)溶解，加入哌啶(270ul)，TLC跟踪检测反应直至化合物I 反应完全。用饱和的NaOH溶液调节反应液PH至中性，乙酸乙酯萃取三次，取有机相，无水硫酸钠干燥，将有机相液利用真空旋转蒸发仪蒸干，使用200-300目硅胶柱层析分离纯化粗产物，最终得到砖红色末状固体即化合物III(410mg，产率41％)，即一类含查尔酮结构的衍生物。

本发明设计合成的一类含查尔酮结构的衍生物具有较强的荧光，其在被设计合成小分子荧光探针方向具有很大的潜力。

具体实施方式

实施例一：(E)-3-(4-(二甲氨基)苯基)-1-(1-羟基萘-2-基)丙二烯-1-酮制备

称取化合物I(500mg，2.69mmol)，N，N-二甲基对苯甲醛(500mg，2.67mmol)加入500mL 圆底烧瓶中，用无水乙醇(200ml)溶解，加入哌啶(270ul)，TLC跟踪检测反应直至化合物 I反应完全。用饱和的NaOH溶液调节反应液PH至中性，乙酸乙酯萃取三次，取有机相，无水硫酸钠干燥，将有机相液利用真空旋转蒸发仪蒸干，使用200-300目硅胶柱层析分离纯化粗产物，最终得到砖红色末状固体即化合物III(410mg，产率41％)，即一类含查尔酮结构的衍生物。即(E)-3-(4-(二甲氨基)苯基)-1-(1-羟基萘-2-基)丙二烯-1-酮(417)。产率：41.7％.

¹H NMR(600MHz，DMSO-d₆)δ8.04(d，J＝8.6Hz，2H)，7.35(d，J＝8.7Hz，2H)，6.56(d，J＝1.2 Hz，1H)，6.46-6.43(m，1H)，6.20(dd，J＝10.4，1.2Hz，1H)，2.59(s，3H).

实施例二：(E)-1-(1-羟基萘-2-基)-3-(4-(哌啶-1-基)苯基)丙二烯-1-酮制备

制备方法参考实施例一。得砖红色粉末，产率：45％.1H NMR(600MHz，DMSO-d₆)δ8.36(dd， J＝8.4，1.1Hz，1H)，8.30(d，J＝8.9Hz，1H)，8.00-7.90(m，4H)，7.87(d，J＝8.2Hz，2H)，7.72 (ddd，J＝8.1，6.8，1.3Hz，1H)，7.60(ddd，J＝8.1，6.8，1.2Hz，1H)，7.45(d，J＝8.9Hz，1H)，7.12(s， 2H)，1.69-1.59(m，6H)。