[发明专利]酚类化合物及其制备方法、用途有效

专利信息
申请号: 201811201060.4 申请日: 2018-10-16
公开(公告)号: CN111056924B 公开(公告)日: 2022-11-15
发明(设计)人: 陈晓伟 申请(专利权)人: 中国石油化工股份有限公司;中国石油化工股份有限公司石油化工科学研究院
主分类号: C07C39/16 分类号: C07C39/16;C07C37/20;C07C39/06;C07C37/18;C10M129/91;C10N30/10
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 100728 北*** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 化合物 及其 制备 方法 用途
【说明书】:

本发明提出了一种酚类化合物及其制备方法、用途。本发明的酚类化合物,其结构如通式(I)所示:其中,R1、R1’可以相同或不同,各自独立地选自CnH(2n+m),n为3~30之间的整数,m为1、‑1、‑3或‑5;R2、R2’可以相同或不同,各自独立地选自C1‑C8直链或支链烷基;R3选自C1‑C6直链或支链的亚烷基。本发明的酚类化合物具有非常优异的抗氧化性能,可作为抗氧剂用于润滑油、润滑脂、燃料油、塑料、橡胶中。本发明的制备方法简单易行,产物的收率、纯度均较高。

技术领域

本发明涉及一种酚类化合物,尤其涉及适宜用作抗氧剂的酚类化合物。

背景技术

抗氧剂是润滑油、燃料油及塑料橡胶加工行业中必不可少的添加剂,主要包括酚型、胺型、酚酯型、硫代酯型、亚磷酸酯型等,其中受阻酚类抗氧剂因为其优良的抗氧化性能而被广泛应用。

目前广泛用于润滑油、燃料油等领域的受阻酚型抗氧剂是对称型受阻酚抗氧剂,相关专利也很多,如CN 1611563A公开了一种对称型受阻酚抗氧剂,该抗氧剂具有凝点低、抗氧化性能强的特点,但对称型受阻酚抗氧剂普遍存在空间位阻效应较强的缺点。

受阻酚抗氧剂一般都带有2,6-二叔丁基对甲酚(BHT)的结构,具有一定毒性,因此其应用受到了限制。近年来,国外一些公司如罗氏、Ciba精化、BASF等纷纷推出了更为“绿色”的抗氧剂。

非对称型受阻酚中羟基邻位有两个不同的取代基,可以削弱酚羟基的空间位阻效应,有利于提高其抗氧性能。

腰果酚是腰果壳液的主要成分,是一种天然酚类化合物,是腰果生产的重要农副产品,来源广泛,储量巨大。因此,采用这种成本低、资源丰富的天然化合物为原料合成非对称型受阻酚抗氧剂,符合绿色化学的发展趋势以及国家可持续发展的战略要求。

发明内容

本发明提出了一种酚类化合物及其制备方法、用途。

本发明的酚类化合物,其结构如通式(I)所示:

其中,R1、R1’可以相同或不同,各自独立地选自CnH(2n+m),n为3~30之间的整数(优选5~20之间的整数,最优选10~18之间的整数),m为1、-1、-3或-5(优选1、-1或-3,最优选1或-1);R2、R2’可以相同或不同,各自独立地选自C1-C8直链或支链烷基(优选选自C1-C4直链或支链烷基,最优选叔丁基);R3选自C1-C6直链或支链的亚烷基(优选选自C1-C4直链或支链的亚烷基,最优选亚甲基)。

根据本发明的酚类化合物,其中的R1、R1’可以分别独立地位于所在苯环羟基的间位或对位,优选分别独立地位于所在苯环羟基的间位。

本发明的酚类化合物可以为单一结构的化合物,也可以为包含不同结构化合物的混合物。

本发明的具体的酚类化合物包括:2,2’-亚甲基-双(6-叔丁基腰果酚)、2,2’-亚甲基-双(3-十五烷基-6-叔丁基苯酚)。

本发明的酚类化合物的制备方法,包括:将通式(II)所示的酚化合物与C1~C6醛反应,收集产物;

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