[发明专利]选择性检测GSH的香豆素类荧光探针分子的制备工艺有效

专利信息
申请号: 201811187381.3 申请日: 2018-10-12
公开(公告)号: CN109467551B 公开(公告)日: 2021-12-14
发明(设计)人: 段玉莲 申请(专利权)人: 曲靖师范学院
主分类号: C07D405/12 分类号: C07D405/12;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 云南省曲靖市专利事务所 53104 代理人: 许永昌;郎正德
地址: 655011 云南省*** 国省代码: 云南;53
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摘要:
搜索关键词: 选择性 检测 gsh 香豆素类 荧光 探针 分子 制备 工艺
【权利要求书】:

1.一种选择性检测GSH的香豆素类荧光探针分子的制备工艺,其特征是:将0.16g,0.5mmol的 N-2-乙醇基-5-氯-2,3,3-三甲基吲哚与0.13g,0.5mmol的 3-醛基-7-二乙胺基香豆素溶于溶剂无水乙醇中,此时向该溶液中滴加入催化量的冰醋酸,回流,反应过程中溶液逐渐变为澄清的绿色溶液,反应完全后,有沉淀生成,过滤,乙醚淋洗滤饼,得0.25g棕绿色带有金属光泽的固体为化合物I,得率 90%;再将上述所得化合物I溶于溶剂二氯甲烷中,加入适量的三乙胺,室温搅拌,搅拌过程中溶液变为黄色,经旋干溶剂得0.18g化合物II,得率86%。

2.根据权利要求1所述的一种选择性检测GSH的香豆素类荧光探针分子的制备工艺,其特征是所述3-醛基-7-二乙胺基香豆素的制备方法是:氮气保护下,将N,N-二甲基甲酰胺2.5 mL和三氯氧磷1.5 mL置于25 mL圆底烧瓶中,在65oC条件下反应不少于3小时,直至溶液成暗红色,此时将0.98 g,4.5 mmol的 7-二乙胺基香豆素的N,N-二甲基甲酰胺5 mL的溶液滴加到上述暗红色的溶液中,在回流条件下反应不少于10小时;反应结束后,冷却至室温后倒入冰水中,再用浓度10%的NaOH调节pH至7—8,搅拌过程中有黄色沉淀生成,抽滤,用冰乙醇淋洗滤饼,干燥得到。

3.根据权利要求1所述的一种选择性检测GSH的香豆素类荧光探针分子的制备工艺,其特征是所述N-2-乙醇基-5-氯-2,3,3-三甲基吲哚的制备方法是:氮气环境下,取1.93 g,0.01 mol化合物5-氯-2,3,3-三甲基吲哚,再取1.49 g, 0.012 mol 2-溴乙醇,溶于50 ml乙腈中回流不少于8小时,旋干反应液得到浅粉色固体物。

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