[发明专利]一种光诱导非金属对映选择性催化杂环芳烃minisci反应的方法有效
申请号: | 201811146021.9 | 申请日: | 2018-09-26 |
公开(公告)号: | CN109180576B | 公开(公告)日: | 2020-08-25 |
发明(设计)人: | 傅尧;王雅婷;尚睿;吴雅楠;付明臣 | 申请(专利权)人: | 中国科学技术大学 |
主分类号: | C07D215/12 | 分类号: | C07D215/12;C07D215/20;C07D215/48;C07D213/803;C07D213/50 |
代理公司: | 中科专利商标代理有限责任公司 11021 | 代理人: | 李新红 |
地址: | 230026 安*** | 国省代码: | 安徽;34 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 光诱导 非金属 选择性 催化 芳烃 minisci 反应 方法 | ||
1.一种光诱导非金属对映选择性催化杂环芳烃minisci反应的方法,其中,包括以下步骤:
在室温下,在简单的碘盐、膦配体、手性膦酸和有机溶剂存在的条件下,通过光照实现式1所示的活性羧酸酯化合物脱羧,并与式2所示的含氮杂环化合物反应得到式3所示的对映选择性的minisci加成产物:
在上述式中,R为C1-20烷基、C6-30芳烷基、C6-30芳基或杂芳基,并且所述C1-20烷基、C6-30芳烷基、C6-30芳基或杂芳基可以被羟基、卤素、巯基、胺基、羰基、酯基或醚基取代,
式2表示具有选自C1-20烷基、苯基、醚基、酯基及其组合的取代基的喹啉化合物或吡啶化合物,
所述简单的碘盐选自碘化钠、碘化钾和碘化锂中的至少一种;
所述膦配体是三苯基膦;并且
所述手性膦酸选自由下面结构式所示PA1-PA14中的至少一种:
上述式中,Ph表示苯基,NHTf表示三氟甲磺酰胺,2-Naphthyl表示2-萘基。
2.根据权利要求1所述的方法,其中,所述式1的活性羧酸酯化合物和所述式2的含氮杂环化合物的摩尔用量比为1.0-3.0:1。
3.根据权利要求1所述的方法,其中,所述简单的碘盐的摩尔用量为所述式2的摩尔用量的5%-50%。
4.根据权利要求1所述的方法,其中,所述膦配体的摩尔用量为所述式2的摩尔用量的5%-50%。
5.根据权利要求1所述的方法,其中,所述手性膦酸的摩尔用量为所述式2的摩尔用量的10%-150%。
6.根据权利要求1所述的方法,其中,所述有机溶剂选自1,4-二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、乙腈、四氢呋喃、三氟甲苯、甲苯、丙酮和二氯甲烷中的至少一种。
7.根据权利要求1所述的方法,其中,式1的活性羧酸酯化合物选自
8.根据权利要求1所述的方法,其中,式2的含氮杂环化化合物选自:
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