[发明专利]一种具有双光子吸收特性的有机化合物及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201811139903.2 申请日: 2018-09-28
公开(公告)号: CN109096284B 公开(公告)日: 2020-01-31
发明(设计)人: 李刚;王帅花;杨舒帆;郝品;商巧燕;唐波 申请(专利权)人: 山东师范大学
主分类号: C07D487/04 分类号: C07D487/04;C07F7/08;C09K11/06;G02F1/361;G01N21/64
代理公司: 37221 济南圣达知识产权代理有限公司 代理人: 郑平
地址: 250014 山*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 有机化合物 双光子吸收 制备 制备方法和应用 脱水缩合反应 波长激发 光电领域 光子器件 合成技术 截面增大 二芳基 二酮 四胺 组装 测试 应用 发现
【说明书】:

发明提供一种具有双光子吸收特性的有机化合物及其制备方法和应用,属于有机化合物合成技术领域。该有机化合物以萘四胺和二芳基邻苯二酮为原料,采用脱水缩合反应制备,制备方法简单,条件温和,同时制备得到的有机化合物经过组装成双光子器件后,测试发现采用800nm波长激发后,最大双光子吸收截面增大为702GM,从而极大地提高了其在光电领域应用范围。

技术领域

本发明属于有机化合物合成技术领域,具体涉及一种具有双光子吸收特性的有机化合物及其制备方法和应用。

背景技术

该部分内容仅提供与本发明有关的背景信息,并不必然构成现有技术。

氮杂稠环芳烃及其衍生物是一种具有优异物理及化学性质的平面共轭稠环大分子。因其独特的光物理性质和电化学性质及在常见有机溶剂中优异的溶解性使得它在有机太阳能转化、光导体、信号放大、激光染料、荧光探针、荧光聚集体、液晶材料等许多领域有着广泛的应用前景。

双光子吸收是一种光学非线性效应,它是指一个原子或分子同时吸收两个不同频率的光子后,从低能级向高能级跃迁的过程。近年来,伴随着分子工程和有机合成技术的发展,具有大的双光子吸收截面的有机分子逐渐被发现,由于有机双光子吸收材料具有构成器件结构简单,使用方便,瞬间响应快,线性透射率高,可裁剪等优点,人们逐渐将目光由无机材料转向有机材料。随着大量双光子吸收材料的设计与合成,双光子吸收在双光子荧光显微镜,激光上转换,光限幅,高密度数据存储、单分子检测、医疗诊断以及三维微加工和光动力诊疗等等高科技领域引起了国内外学者的高度关注。

然而,现有技术文献中基于氮杂稠环芳烃及其衍生物的双光子吸收截面较低,不超过200GM,因此极大地限制了氮杂稠环芳烃及其衍生物在光电领域的应用。

发明内容

针对上述技术不足和技术空缺,发明人经长期的技术与实践探索,发现了一类基于氮杂稠环芳烃为核心,芳环作为取代基的新型具有双光子吸收特性的有机化合物,该有机化合物以萘四胺和邻苯二酮为原料,采用脱水缩合反应制备,制备方法简单,条件温和,同时制备得到的有机化合物经过组装成双光子器件后,测试发现采用800nm波长激发后,最大双光子吸收截面增大为702GM,从而极大地提高了其在光电领域应用范围。

本发明的目的之一在于提供一种具有双光子吸收特性的有机化合物。

本发明的目的之二在于提供上述有机化合物的制备方法。

本发明的目的之三在于提供上述有机化合物的应用。

为实现上述目的,本发明涉及以下技术方案:

本发明的第一个方面,提供一种具有双光子吸收特性的有机化合物,所述具有双光子吸收特性的有机化合物具有如下通式结构:

式I和II中的R代表氢原子、烷基和烷基乙炔基硅;

优选的,R代表氢原子、C1~C20的烷基乙炔基硅;

进一步优选的,R代表三异丙基硅基乙炔(TIPS);

本发明的第二个方面,提供上述具有双光子吸收特性的有机化合物的制备方法,所述方法包括将二芳基邻二酮基化合物与萘四胺化合物通过脱水缩合反应制备得到所述具有双光子吸收特性的有机化合物的步骤。

其中,所述二芳基邻二酮基化合物包括但不限于二苯基邻二酮基化合物和/或二噻吩基邻二酮基化合物;

所述萘四胺化合物为1,2,5,6-萘四胺;

进一步的,所述具有双光子吸收特性的有机化合物的制备方法包括:

在无水无氧条件下,将二芳基邻二酮基化合物与萘四胺化合物溶于有机溶剂中,然后升温进行脱水缩合反应得到有机化合物。

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