[发明专利]一种AIE化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明涉及具有AIE性质的化合物及其制备方法。该化合物化学式为：C₁₄H₈Br₂N₄O₆·2(C₂H₆OS)，其中C₂H₆OS为二甲基亚枫(DMSO)。将水合肼缓慢加入3‑溴‑5‑硝基水杨醛的无水乙醇中，混合搅拌；水合肼和3‑溴‑5‑硝基水杨醛的摩尔比为1:(4～6)；搅拌过程中，滴加1～5滴6mol/L硫酸，加热回流搅拌2小时；反应完成后抽滤并用水/乙醇混合溶剂洗涤沉淀物，抽滤得到固体产物(C₁₄H₈Br₂N₄O₆)，将该固体产物溶解于二甲基亚砜(DMSO)溶液中，得到的晶体即为所述化合物。该化合物具有较强的AIE效应并且在不同pH缓冲溶液中对H⁺有不同的响应，化合物C₁₄H₈Br₂N₄O₆·2(C₂H₆OS)可作为pH荧光探针。

技术领域

本发明涉及一种有机发光材料，具体涉及一种具有聚集诱导发光(AIE)效应并且在不同pH缓冲溶液中对H⁺有不同响应的有机化合物及其制备方法。

背景技术

以聚集诱导发光(AIE)为特征的发光材料引起了人们的极大兴趣。通常，发色团聚集对发光过程有两种影响，即聚合引起的猝灭(ACQ)现象和聚集诱导发光(AIE)现象。一般情况下，有机发光材料在稀溶液中表现出现强烈的荧光现象，然而在聚集状态下则呈现出微弱荧光甚至无荧光，这是ACQ现象。有些化合物分子，在溶液中几乎不发光，但在聚集的状态下发光增强，由于此发光增强是由化合物分子聚集所导致的，这类现象定义为“聚集诱导发光”(AIE)。聚集诱导发光(AIE)的研究在近十年得到了极大发展，在AIE体系中，聚集体的荧光往往比它们各自的荧光强度大。相较于ACQ现象，AIE现象更加受到大家的关注，目前，具有AIE效应的光敏器件在固态发光器件、生物成像、离子鉴别、分子离子传感器等科技前沿领域具有很大的应用市场。

目前报道的AIE分子大多数基于多苯基噻咯，四苯基吡嗪等衍生物，这些化合物制备过程繁琐，分离困难。能选择性检测H⁺离子且具有AIE效应的水杨醛希夫碱类化合物还未有报道。

发明内容

本发明的目的是提供一种能够检测H⁺离子，且具有AIE性质的化合物及其制备方法。

根据本发明的一个方面，提供一种AIE化合物，其化学式为：C₁₄H₈Br₂N₄O₆·2(C₂H₆OS)，其中C₂H₆OS为二甲亚枫(DMSO)，C₁₄H₈Br₂N₄O₆的结构式为：

所述化合物C₁₄H₈Br₂N₄O₆·2(C₂H₆OS)的晶体属于三斜晶系，空间群为P-1，晶胞参数：α＝85.578(5)°，β＝85.942(5)°，γ＝86.310(5)°。该化合物分子结构中，酚羟基上的氢原子与希夫碱双键紧邻的氮原子之间存在分子内氢键；化合物主体分子C₁₄H₈Br₂N₄O₆在同一平面上，且沿c轴方向，化合物分子呈线性结构排列。

根据本发明的另一方面，提供一种上述AIE化合物的制备方法，包括步骤：