[发明专利]一种水相一锅法合成5-I-1,2,3-三氮唑类化合物的方法

说明书

本发明公开了一种水相一锅法合成5‑I‑1,2,3‑三氮唑类化合物的方法，具体过程为：在水相中，以氧气为氧化剂，以碘化亚铜为催化剂，以苯基炔丙基醚类化合物与叠氮类化合物为原料，以碘化胆碱为碘源，在室温条件下反应制得目标产物5‑I‑1,2,3‑三氮唑类化合物。本发明的反应在水相中进行，有效避免了有机溶剂的使用；以氧气为氧化剂；无需碱性添加剂，简化反应体系，原子经济性高；多组分一锅法反应制得目标产物，不用进行多步骤的实验操作；该方法底物适用性好，对不同取代基的苯基炔丙基醚类化合物与叠氮类化合物都有很好的效果。

技术领域

本发明属于三氮唑类化合物的合成技术领域，具体涉及一种水相一锅法合成5-I-1,2,3-三氮唑类化合物的方法。

背景技术

自从click反应的概念在2001年被Sharpless等人提出之后，click反应受到的人们极大地重视，作为一种可以高选择性连接叠氮与炔基的[3+2]环加成反应，click反应被认为是一种符合原子经济性反应理念的“接近完美”的成键反应。

三氮唑类化合物具有很强的生物活性，尤其以5-I-1,2,3-三氮唑很为突出，5-I-1,2,3-三氮唑是一类重要的有机合成中间体，以5-I-1,2,3-三氮唑为原料，通过反应可以合成结构多样的全取代-1,2,3-三氮唑衍生物。在有机合成及生物抑制细胞等方面均有很多的应用。

发明内容

本发明解决的技术问题是提供了一种原料廉价易得、工艺简单、成本低廉且收率较高的水相一锅法合成5-I-1,2,3-三氮唑类化合物的方法。

本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案，一种水相一锅法合成5-I-1,2,3-三氮唑类化合物的方法，其特征在于具体过程为：在水相中，以氧气为氧化剂，以碘化亚铜为催化剂，以苯基炔丙基醚类化合物与叠氮类化合物为原料，以碘化胆碱为碘源，在室温条件下反应制得目标产物5-I-1,2,3-三氮唑类化合物，其中苯基炔丙基醚类化合物为

叠氮类化合物为

优选的，所述苯基炔丙基醚类化合物、叠氮类化合物、碘源与催化剂的投料摩尔比为1:2:2:0.2。

本发明所述的水相一锅法合成5-I-1,2,3-三氮唑类化合物的方法，其特征在于具体步骤为：在反应容器中加入碘化胆碱并用去离子水完全溶解，然后依次加入苯基炔丙基醚类化合物、叠氮类化合物和催化剂，于室温在氧气气氛下搅拌反应，反应过程用TLC检测，反应结束后用乙酸乙酯萃取，硅胶柱色谱分离得到目标产物5-I-1,2,3-三氮唑类化合物。

本发明所述的水相一锅法合成5-I-1,2,3-三氮唑类化合物的方法的反应方程式为：

本发明所述的水相一锅法合成5-I-1,2,3-三氮唑类化合物的方法，其特征在于具体过程为：在水相中，以氧气为氧化剂，以碘化亚铜为催化剂，以苯基炔丙基醚类化合物与叠氮类化合物为原料，以碘化胆碱为碘源，在室温条件下反应制得目标产物5-I-1,2,3-三氮唑类化合物，其中苯基炔丙基醚类化合物为

叠氮类化合物为

优选的，所述苯基炔丙基醚类化合物、叠氮类化合物、碘源与催化剂的投料摩尔比为1:4:4:0.4。

本发明与现有技术相比具有以下有益效果：(1)反应在水相中进行，有效避免了有机溶剂的使用；(2)以氧气为氧化剂；(3)无需碱性添加剂，简化反应体系，原子经济性高；(4)多组分一锅法反应制得目标产物，不用进行多步骤的实验操作；(5)该方法底物适用性好，对不同取代基的苯基炔丙基醚类化合物与叠氮类化合物都有很好的效果。

具体实施方式