[发明专利]一种新型二硝基喹啉类化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明属于合成化学技术领域，公开了一种新型二硝基喹啉类化合物及其制备方法和应用，所述二硝基喹啉类化合物的化学结构通式如下：其中，R为芳基，取代芳基，杂芳基，取代杂芳基，烷烃，取代烷基或硅烷基，本发明是通过喹啉类化合物和浓硝酸与浓硫酸混合反应制得二硝基喹啉类化合物。该方法的反应条件温和，无需添加其他催化剂，操作步骤简单，安全可靠，副产物少，该二硝基喹啉类化合物可应用在药物化学领域中。

技术领域

本发明属于合成化学技术领域，更具体地，涉及一种新型二硝基喹啉类化合物及其制备方法和应用。

背景技术

在信息及科学技术飞速发展的今天，人类的健康安全意识有了大幅度的提高。相应地，对于生产出既高效又安全的药物需求也越来越高。从而加快了医药行业研发性价比更高的药物的步伐。研究表明，含氮类杂环化合物具有良好的药物和生物活性。不仅如此，因为含氮类杂环化合物及其易于进行结构修饰，很容易引入不同的功能基团从而实现结构的衍生和构效关系的研究。所以，被广泛的应用于医药领域，作为许多药物的前体及中间体。喹啉及其衍生物是重要的含氮类杂环化合物，是多种有机化合物的重要骨架，也是多种合成药物的重要中间体。目前，已有大量喹啉类化合物被运用在新靶标酶的研究方向上，而且将其作为一种金属离子螯合剂去调节患有老年痴呆症患者大脑中的紊乱离子，科学工作者Bush及他的团队已经研发出5-氯-7-碘-8-羟基喹啉(Clioquinol,CQ)、PBT2等，但是因为二者都没有达到一个很好治疗以及缓解作用(CQ因其具有眼毒性而夭折，PBT2因其对铜离子和锌离子没有一个很好的选择性无疾而终)而不了了之。但是它们却为抗老年痴呆药物研发以金属离子调节为靶点的研究提供了切实可靠的理论依据。

合成活性喹啉类化合物的过程中涉及多个反应步骤以及多种反应中间体。其中，中间体2,5,7-三甲基-6,8-二硝基喹啉类化合物的制备是由其前体2,5,7-三甲基喹啉类化合物与浓硫酸和浓硝酸组成的混酸反应制得，不仅不需要结合催化剂进行催化反应，而且合成的产物副产物少。在合成化学中，反应产物的生成与底物上已有取代基的性质、卤化试剂有很大关系，因此，寻找一种副反应少、合成步骤简单、反应产物可控的喹啉类化合物的制备方法，对药物化学、生物医学等领域的应用研究将有重大的意义。

发明内容

为了解决上述现有技术存在的不足和缺点，本发明目的在于提供一种新型二硝基喹啉类化合物。

本发明另一目的在于提供上述新型二硝基喹啉类化合物的制备方法。该方法通过将喹啉类化合物和浓硝酸和浓硫酸混合反应制得二硝基喹啉类化合物，反应条件温和，无需添加其他催化剂，操作步骤简单，安全可靠；该方法适合多种喹啉类反应底物，合成产率最高可达80％，通过对反应底物进行优化和调节，可以合成多取代且结构多样的二硝基喹啉类化合物，适合工业化生产为后期更深入的研究提供参考依据。

本发明再一目的在于提供上述新型二硝基喹啉类化合物的应用。

本发明的目的通过下述技术方案来实现：

一种新型二硝基喹啉类化合物，所述二硝基喹啉类化合物的化学结构通式如下：

其中，X选自烃类烷基；R₂和R₄为硝基；R₁和R₃选自烷基、卤素、卤代烷基、硝基、氨基、氰基、炔基、醛基或酯基。

优选地，所述烃类烷基中的取代基为卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，硝基，羟基，氰基，酯基，羰基或酰胺基。

优选地，所述二硝基喹啉类化合物为：

所述的新型二硝基喹啉类化合物的制备方法，包括以下具体步骤：