[发明专利]一种次氯酸荧光探针及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201811072605.6 申请日: 2018-09-14
公开(公告)号: CN109400563B 公开(公告)日: 2022-06-03
发明(设计)人: 王建勇;曲建波;张海涛 申请(专利权)人: 齐鲁工业大学
主分类号: C07D311/16 分类号: C07D311/16;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 北京华仲龙腾专利代理事务所(普通合伙) 11548 代理人: 李静
地址: 250300 山东*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 一种 次氯酸 荧光 探针 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

一种次氯酸荧光探针及其制备方法和应用,该探针的分子式为:C26H24N4O6S;本发明设计的次氯酸荧光探针,合成步骤简单、原料易得、合成路线成熟,能够对细胞中的次氯酸进行快速准确检测并可以进行荧光成像研究。

技术领域

本发明涉及一种专一性检测次氯酸的有机荧光探针及制备方法和应用,属于有机小分子荧光探针领域。

背景技术

在动物体内,活性氧(ROS)小分子在很多生理和病理过程中起着很关键的作用。生物体内的活性氧小分子主要包括两类:一类是含氧自由基(如:羟基自由基和超氧阴离子自由基等);一类是非自由基(如:次氯酸)。在生物体内,各种活性氧物种主要是由酶促和非酶促反应产生的。现代的医学研究证明,生物体内在氧化应激、炎症等生理和病理情况下产生的活性氧物种,与一些重大疾病有着密切的关系。次氯酸作为非常重要的活性小分子,在日常生活中被广泛用作漂白剂、除臭剂和消毒剂。在生物细胞(如嗜中性白细胞)内,次氯酸由次氯酸和氯离子在髓过氧化物酶(MPO)的催化作用下产生。研究表明,次氯酸在维持细胞内的氧化还原平衡状态起着非常重要的作用,一旦细胞中次氯酸的浓度发生异常,就会引起一些疾病,如:风湿性关节炎、心血管疾病和癌症在内的多种疾病。因此,发展一种方法用于检测生物体系中次氯酸浓度是非常重要的。

然而目前对次氯酸检测的探针中存在识别位点单一问题,一般次氯酸的检测位点有硫醚键、羟胺、苯胺基等,因此,发展新的识别位点应用于次氯酸的检测尤为重要,并且通过新识别位点的改变可以实现次氯酸的快速检测。

发明内容

本发明要解决的技术问题是针对目前次氯酸荧光探针所面临的问题,提供一种次氯酸荧光探针,该荧光探针选择性好,响应速度快;该荧光探针可作为显示水溶液中和生物细胞内次氯酸分子存在的专一性指示剂,可进行实时定性的目视比色法检测;

本发明还提供了一种次氯酸荧光探针的制备方法,该方法合成步骤简单,原料易得,且后处理过程相对简单;

本发明还提供了一种上述荧光探针的应用。

本发明采用以下技术方案,通过有机分子设计和识别位点的改进,合成出一种可以快速检测次氯酸的有机小分子荧光探针。

本发明的所设计的有机小分子荧光探针的分子结构式如下:

探针CoPh-ClO的合成路线如下:

将化合物CoPh(C20H19NO3,2mmol,624mg)和化合物1(C6H7N3O4S,2mmol,434mg)加入含有5mL乙醇的反应瓶中,点板检测反应至

原料消失,萃取,浓缩,柱层析分离得到探针CoPh-ClO。

本发明次氯酸荧光探针的用途:该荧光探针可以应用于活动物体系中HClO的含量传感检测;所述的传感检测包含荧光检测和细胞成像。

本发明采用上述技术方案具有以下优点:

(1)探针的合成步骤简单,原料易得,且后处理过程相对简单;

(2)本发明所采用的次氯酸识别位点未被使用过,并且次氯酸分子探针的选择性好,响应速度快;

(3)基于其特异性和显著的荧光特性变化,该试剂可作为显示水溶液中和生物细胞内次氯酸分子存在的专一性指示剂,可进行实时定性的目视比色法检测;

(4)故而,本发明是一种简单,快速,灵敏的次氯酸分子特异性检测试剂,在生物分子检测领域具有广阔的应用前景。

附图说明

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