[发明专利]一种三氮唑类化合物的罗丹明荧光探针在Hela细胞成像中的应用有效

专利信息
申请号: 201811071091.2 申请日: 2018-09-12
公开(公告)号: CN109020988B 公开(公告)日: 2020-12-18
发明(设计)人: 何文英;吴禄勇;李建玲;刘艳萍;冯华杰;丁国华 申请(专利权)人: 海南师范大学
主分类号: C07D491/107 分类号: C07D491/107;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 北京中济纬天专利代理有限公司 11429 代理人: 于跃
地址: 571158 *** 国省代码: 海南;46
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摘要:
搜索关键词: 一种 三氮唑类 化合物 罗丹 荧光 探针 hela 细胞 成像 中的 应用
【说明书】:

发明涉及一种新型三氮唑类化合物的罗丹明荧光探针在Hela细胞成像中的应用。所述荧光探针具有式I所示结构:可应用于HeLa细胞成像。

技术领域

本发明属于有机合成及细胞成像领域,具体涉及一种新型三氮唑类化合物的罗丹明荧光探针在Hela细胞成像中的应用。

背景技术

随着工业的迅速发展,带来经济效应的同时,所带来的污染对环境也构成了极大的威胁。而重金属离子Hg2+的污染更是不容忽视。汞作为最具毒害的重金属离子之一,被排放到土壤或水体中,通过食物链富集生命体造成威胁,因此而引发的各类疾病如阿尔茨海默症、水俣病、肢端疼痛症、尿毒症,已严重影响到人们的生活。基于1,2,3-三氮唑-罗丹明的荧光探针已有报道,但是尚未有该系列探针应用于细胞成像的报道。本发明提供一种由罗丹明酰肼与三氮唑羧酸酯一步法制备高灵敏度的Hg2+离子识别探针,并将该探针应用于细胞成像。

发明内容

本发明提供一种式I结构的三氮唑-罗丹明探针,其特征在于式I结构如下:

本发明的另一实施方案提供上述式I化合物的制备方法,其特征在于包括如下步骤:

将化合物1与化合物2溶于CH2Cl2中,在Fe(acac)3和Et3N的作用下得到式I化合物;

其中化合物1与化合物2的摩尔比为1:0.8-1.0,Fe(acac)3的摩尔用量为化合物1的0.08-0.1倍,每毫摩尔化合物1使用CH2Cl2的体积为12-15mL,使用Et3N的体积为0.5-0.6mL。反应温度优选在室温下进行,反应时间优选20-24小时。

本发明的另一实施方案提供式I化合物在检测Hg2+中的应用。

本发明的另一实施方案提供式I化合物在HeLa细胞成像中的应用。

与现有技术相比,本发明的优点在于:本发明利用乙酰丙酮铁(Fe(acac)3)作为催化剂成功地实现了一步法合成式I结构的三氮唑-罗丹明探针,且本发明合成的上述衍生物对Hg2+的检测灵敏度高,并能成功用于HeLa细胞成像。

附图说明

图1是式I化合物的1H NMR图;

图2是式I化合物的13C NMR图;

图3是式I化合物的HRMS图;

图4是式I化合物的荧光选择性图,激发波长为563nm;荧光滴定图,插图为584nm处体系的荧光强度变化;

图5是本发明实施例4的HeLa细胞活细胞荧光成像图。

具体实施方式

为了便于对本发明的进一步理解,下面提供的实施例对其做了更详细的说明。但是这些实施例仅供更好的理解发明而并非用来限定本发明的范围或实施原则,本发明的实施方式不限于以下内容。

实施例1

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