[发明专利]4-烯丙基-2-(苯并呋喃-5-基)苯酚及其应用

说明书

本发明涉及式Ⅰ所示4‑烯丙基‑2‑(苯并呋喃‑5‑基)苯酚及其在制备杀虫剂中的应用。其中，R选自：氢、C₁～C₄直链烷基；羟基、氨基、氰基、硝基、羧酸甲酯、羧酸乙酯、氟、氯、溴或碘。

技术领域

本发明涉及一种化合物的制备与新应用；具体是4-烯丙基-2-(苯并呋喃-5-基)苯酚作为杀虫剂的应用。

背景技术

2013年，Kuo等[Phytochemistry, 2013, 85: 153-160]从植物厚朴（Magnolia officinalis）中发现了微量的新型联苯类新木脂素（A）。该新木脂素含有5-芳基苯并呋喃的结构，并且具有较强的抗炎活性。2015年，Chung[Chem. Biodivers., 2015, 12(8):1263-1270]等从植物玉兰（Magnolia denudata）中也提取出了5-芳基苯并呋喃新木脂素（B），发现其同样具有较强的抗炎作用。

虽然同为联苯类新木脂素，5-芳基苯并呋喃型新木脂素与传统的联苯二酚型新木脂素在结构上存在较大差异，这种差异可能具有不同的生物活性。

发明内容

本发明解决的技术问题是提供一类2-苄亚氨基-6-(苯并呋喃-5-基)苯酚、其制备方法和用途。

为解决本发明的技术问题，本发明提供如下技术方案：

本发明技术方案的第一方面是化学结构式Ⅰ所示的2-苄亚氨基-6-(苯并呋喃-5-基)苯酚：

Ⅰ

其中，R选自：氢、C₁~C₂烷基、C₃~C₄直链烷基或支链烷基；Y选自：氢、2-甲基、2-氟、2-氯、2-溴、2-羟基、2-甲氧基、2-乙氧基、2-硝基、3-甲基、3-氟、3-氯、3-溴、3-羟基、3-甲氧基、3-乙氧基、3-硝基、4-甲基、4-氟、4-氯、4-溴、4-羟基、4-甲氧基、4-乙氧基或4-硝基。

进一步的，优选的化合物选自：

(E)-4-烯丙基-2-苄亚氨基-6-(2-甲基苯并呋喃-5-基)苯酚、(E)-4-烯丙基-2-(4-氯苄亚氨基)-6-(2-甲基苯并呋喃-5-基)苯酚、(E)-4-烯丙基-2-(4-甲氧基苄亚氨基)-6-(2-甲基苯并呋喃-5-基)苯酚、(E)-4-烯丙基-2-(2-羟基苄亚氨基)-6-(2-甲基苯并呋喃-5-基)苯酚、(E)-4-烯丙基-2-(4-羟基苄亚氨基)-6-(2-甲基苯并呋喃-5-基)苯酚或(E)-4-烯丙基-2-(4-硝基苄亚氨基)-6-(2-甲基苯并呋喃-5-基)苯酚。

本发明技术方案的第二方面是提供了第一方面所述的 2-苄亚氨基-6-(苯并呋喃-5-基)苯酚的制备方法，其特征在于它的制备反应如下：

其中，R选自：氢、C₁~C₂烷基、C₃~C₄直链烷基或支链烷基；Y选自：氢、2-甲基、2-氟、2-氯、2-溴、2-羟基、2-甲氧基、2-乙氧基、2-硝基、3-甲基、3-氟、3-氯、3-溴、3-羟基、3-甲氧基、3-乙氧基、3-硝基、4-甲基、4-氟、4-氯、4-溴、4-羟基、4-甲氧基、4-乙氧基或4-硝基。