[发明专利]一种2-(3-呋喃基)乙酰胺类化合物的合成方法

说明书

本发明公开了一种2‑(3‑呋喃基)乙酰胺类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：本发明与现有技术相比具有以下优点：(1)采用一锅多组分串联反应，避免了繁琐的中间体分离纯化过程，减少了废物排放，降低了环境负担；(2)原料易于得到；(3)反应在100℃以下进行，条件温和，操作简便；(4)底物的适用范围广。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种2-(3-呋喃基)乙酰胺类化合物的合成方法。

背景技术

2-(3-呋喃基)乙酰胺类化合物不仅具有显著的生物活性，而且，作为中间体在许多精细化学品的合成中得到了广泛的应用。基于其重要性，该类化合物的合成新方法研究一直受到化学家们的关注。目前，该类化合物主要通过以下途径得到：(1)2-(3-呋喃基)乙酸的胺化反应；(2)钯催化1-溴-2-酰胺基乙烯或氯代乙酰胺与3-呋喃硼酸的分子间偶联反应；(3)2-烯-4-炔酰胺与1,3-二酮类化合物的缩合反应等。虽然这些方法可以有效的合成2-(3-呋喃基)乙酰胺类化合物，但仍存在一些急需解决的问题，比如：反应步骤繁琐、反应条件苛刻以及原料不易得到等，这些不足之处也使得上述方法的实用性受到很大限制。有鉴于此，进一步研究并开发从易得的原料出发、在温和的反应条件下合成2-(3-呋喃基)乙酰胺类化合物的简捷、高效新方法具有重要的理论意义和应用价值。

发明内容

本发明解决的技术问题是提供了一种2-(3-呋喃基)乙酰胺类化合物的合成方法，该方法是以2-取代-2,3-丁二烯-1-醇类化合物、CO、碘代芳香类化合物和胺类化合物为原料，通过一锅串联反应直接得到2-(3-呋喃基)乙酰胺类化合物，具有操作方便、条件温和及底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。

本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案，一种2-(3-呋喃基)乙酰胺类化合物的合成方法，其特征在于具体过程为：将2-取代-2,3-丁二烯-1-醇类化合物1、碘代芳香类化合物2和胺类化合物3溶于溶剂中，然后加入催化剂和添加剂，在CO气氛中，于60-100℃反应制得2-(3-呋喃基)乙酰胺类化合物4，合成过程中的反应方程式为：

其中R¹为苯基、取代苯基、噻吩基、苄基、苯乙基或C_1-9直链或支链烷基或烯基，该取代苯基苯环上的取代基为一个或多个氟、氯、溴、甲基或甲氧基，R²为甲基、乙基或苯基，R³为苯基、取代苯基或噻吩基，该取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、甲基或甲氧基，R为乙基或丁基，催化剂为氯化钯或醋酸钯，添加剂为特戊酸、L-脯氨酸、三苯基膦或三呋喃基膦，溶剂为乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、1,4-二氧六环或1,2-二氯乙烷。

进一步限定，所述2-取代-2,3-丁二烯-1-醇类化合物1、碘代芳香类化合物2、胺类化合物3、催化剂和添加剂的投料物质的量之比为1:1-2:3-5:0.05-0.2:0.2-0.6。

本发明与现有技术相比具有以下优点：(1)采用一锅多组分串联反应，避免了繁琐的中间体分离纯化过程，减少了废物排放，降低了环境负担；(2)原料易于得到；(3)反应在100℃以下进行，条件温和，操作简便；(4)底物的适用范围广。因此，本发明为2-(3-呋喃基)乙酰胺类化合物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。

具体实施方式

以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。

实施例1