[发明专利]CuI/离子液体常温常压催化转化CO2合成1;3-恶唑烷-2-酮类化合物的方法在审

专利信息
申请号: 201811048579.3 申请日: 2018-09-10
公开(公告)号: CN109081817A 公开(公告)日: 2018-12-25
发明(设计)人: 赵玉灵;赵悦;仇记宽;王键吉 申请(专利权)人: 河南师范大学
主分类号: C07D263/38 分类号: C07D263/38
代理公司: 新乡市平原智汇知识产权代理事务所(普通合伙) 41139 代理人: 路宽
地址: 453007 河*** 国省代码: 河南;41
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摘要:
搜索关键词: 酮类化合物 常温常压 离子液体 恶唑 催化体系 催化转化 合成 伯胺类化合物 合成过程 搅拌反应 类化合物 目标产物 丙炔醇 溶剂 产率
【说明书】:

发明公开了一种CuI/离子液体常温常压催化转化CO2合成1,3‑恶唑烷‑2‑酮类化合物的方法,具体过程为:以丙炔醇类化合物1为原料,伯胺类化合物2为溶剂,CuI和离子液体[P4444][Im]为催化体系,于常温常压下在CO2气氛中搅拌反应制得目标产物1,3‑恶唑烷‑2‑酮类化合物。本发明的合成过程操作简便,条件温和,产物产率高(高达99%),催化体系廉价易得。

技术领域

本发明属于1,3-恶唑烷-2-酮类化合物的合成技术领域,具体涉及一种CuI/离子液体常温常压催化转化CO2合成1,3-恶唑烷-2-酮类化合物的方法。

背景技术

通过二氧化碳(CO2)的催化转化过程减少大气中二氧化碳的浓度是一种有效缓解大气中碳积累的潜在方法。将CO2通过绿色、安全的途径固定并转化为一系列既具经济效益又减少碳资源浪费的高值有机化学品已成为该领域的前沿热点。CO2是一种丰富、廉价、无毒的生物可再生C1结构单元;但是,由于其自身的动力学惰性和高热力学稳定性导致 CO2显示出较低的反应活性。因此,优化严苛的反应条件以选择高效的催化体系发生CO2的催化转化极为关键。

离子液体(IL)作为新型绿色溶剂广泛应用于有机合成、气体分离、液—液萃取及电化学研究等领域。与常规有机溶剂相比,IL具有不易挥发、可重复使用、可设计及热稳定和不易燃等突出特性。因此,离子液体可应用在CO2固定和转化中,作为活化CO2的有效催化剂和反应介质。

1,3-恶唑烷-2-酮类化合物是重要的含氮有机杂环化合物,它们不仅是有机合成的中间体和手性助剂,在医学、农药和工业上也具有明显的、可推广的商业价值。目前,通过炔丙醇、CO2和伯胺的三组分环加成反应合成1,3-恶唑烷-2-酮类化合物是最有前景、转化效率最好的合成方法之一。在已报道的合成该目标产物的催化体系主要包括Ag、Cu、离子液体、叔丁基膦及三联吡啶等。然而,这些催化剂存在以下缺点:使用贵金属,催化剂本身有毒,或者涉及挥发性有机化学品(VOC),催化反应时需高温高压等。基于上述催化剂的局限性,期望找到一种在温和条件下使用的绿色、环保、安全、高效的新型催化体系以在常温常压下催化CO2转化合成1,3-恶唑烷-2-酮类化合物。

发明内容

本发明解决的技术问题是提供了一种CuI/离子液体常温常压催化转化CO2合成1,3-恶唑烷-2-酮类化合物的方法,该方法操作简便,条件温和,产物产率高(高达99%),催化体系廉价易得。

本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案,CuI/离子液体常温常压催化转化CO2合成1,3-恶唑烷-2-酮类化合物的方法,其特征在于具体过程为:以丙炔醇类化合物1为原料,伯胺类化合物2为溶剂,CuI和离子液体[P4444][Im]为催化体系,于常温常压下在CO2气氛中搅拌反应制得目标产物1,3-恶唑烷-2-酮类化合物,合成过程中的反应方程式为:

其中R1、R2为C1-4直链烷基或支链烷基或环烷基,R3为C1-4直链烷基或支链烷基、环烷基或苯基,离子液体中[Im]为咪唑阴离子。

优选的,所述R1、R2为甲基、乙基、异丁基或环己基,R3为正丁基、异丁基、环己基或苯基。

优选的,所述炔丙醇类化合物1与伯胺类化合物2的投料摩尔比为1:1。

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