[发明专利]手性信号可调的电致荧光器件的制备方法有效
申请号: | 201811044000.6 | 申请日: | 2018-09-07 |
公开(公告)号: | CN108863921B | 公开(公告)日: | 2020-03-31 |
发明(设计)人: | 张宇模;杨国坚;张晓安 | 申请(专利权)人: | 常州铱视光电科技有限公司 |
主分类号: | C07D213/89 | 分类号: | C07D213/89;C09K11/06;H01L51/54 |
代理公司: | 西安知诚思迈知识产权代理事务所(普通合伙) 61237 | 代理人: | 麦春明 |
地址: | 213000 江苏省常*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 手性 信号 可调 荧光 器件 制备 方法 | ||
本发明公开了一种手性信号可调的电致荧光器件的制备方法,具体包括(S,E)‑2(((1‑苯基乙基)亚氨基)甲基)苯酚的合成、具有电响应性质的功能溶液的配置以及电致荧光器件的制备;(S,E)‑2(((1‑苯基乙基)亚氨基)甲基)苯酚的合成条件温和、产率高,电致荧光器件的制备过程简单、易操作,制备的电致荧光器件荧光信号可以手性调控,且荧光强度高、使用寿命长。
技术领域
本发明属于刺激响应电化学器件技术领域,特别是涉及一种手性信号可调的电致荧光器件的制备方法。
背景技术
手性是在自然界中普遍存在的现象,并且与生命体系息息相关;由于它在化学、生命科学、材料科学等诸多学科领域中具有极其重要的科学意义,所以对于手性的研究一直处在科学的浪潮前沿,国内外的科研工作者对于手性现象以及手性的调控,进行着持续而广泛的研究,而简单便捷地调控手性信号已经成为手性领域的一个热点。
手性信号的调控是指特定物质的手性光学性质可以在一定的外界条件刺激(光,电,热,溶剂或者其他一些化学品)下可逆地转变,主要表现在CD信号或者旋光度的可逆变化;而电作为一种非侵入式的刺激手段,具有简单易得,操作简便,易于集成等优点,因此具有广泛的应用前景。
目前,构筑手性信号可调的电响应器件一般是:将具有电致变色性质的特定官能团引入到具有手性不对称结构的分子中,然后将合成的新型分子与电解质等电化学活性物质掺杂在一起制备成器件;Song课题组将紫罗精结构接枝到具有手性的联萘酚结构中,成功利用电化学调控实现在可见光区的手性信号变化;Wan课题组通过硅氢加成的手段,将在近红外波段可以发生电致变色的手性蒽醌酰亚胺基团修饰到聚硅氧烷的侧链上,制备出一种具有电致变色功能的手性液晶聚合物,并且制备了器件,实现了器件在可见光区的手性信号调控;虽然目前已经出现一些电化学手性光学调控的器件,但是仍有一些缺点制约着电调控手性光学的发展,包括分子合成困难,制备成本高,器件可逆性不好等缺点。
基于此,本发明提出了一种手性信号可调的电致荧光器件的制备方法,通过“电致碱”苯醌在电化学还原过程中能可逆地夺取质子的性质,与碱响应手性信号变化的分子相结合,实现用电化学调控手性信号的变化。
发明内容
本发明的目的在于提供一种手性信号可调的电致荧光器件的制备方法,根据电致碱苯醌在电化学还原过程中能可逆地夺取质子的性质,与碱响应手性信号变化的分子相结合,以实现用电化学调控手性信号的变化,本发明中的碱响应分子合成简单,电致荧光器件的制备成本低廉、可逆性好。
本发明所采用的技术方案是,手性信号可调的电致荧光器件的制备方法,具体包括以下步骤:
步骤1:M-B分子的合成:
将水杨醛与(S)-α-苯乙胺混合均匀,溶解于无水乙醇中,然后在80℃下加热回流10h;然后旋转蒸发除去无水乙醇,用正己烷重结晶,得到淡黄色针状晶体即为M-B分子,M-B分子指的是(S,E)-2(((1-苯基乙基)亚氨基)甲基)苯酚;
水杨醛与(S)-α-苯乙胺反应方程式如式(1):
步骤2:具有电响应性质的功能溶液的配置:
称取苯醌、4-OH-Tempo、M-B分子和四丁基六氟磷酸铵,溶于色谱纯乙腈溶液中,25℃下搅拌10h,得到澄清透明的淡黄色溶液,即为具有电响应性质的功能溶液;4-OH-Tempo指的是4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶氧;
步骤3:电响应器件的制备:
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