[发明专利]一种基于硅罗丹明的次氯酸近红外荧光探针及其制备方法和应用在审
申请号: | 201811031403.7 | 申请日: | 2018-09-05 |
公开(公告)号: | CN109053791A | 公开(公告)日: | 2018-12-21 |
发明(设计)人: | 毛国江;高广琦;王盈盈;梁珍珍 | 申请(专利权)人: | 河南师范大学 |
主分类号: | C07F7/08 | 分类号: | C07F7/08;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 新乡市平原智汇知识产权代理事务所(普通合伙) 41139 | 代理人: | 路宽 |
地址: | 453007 河*** | 国省代码: | 河南;41 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 次氯酸 近红外荧光探针 罗丹明 制备方法和应用 分析化学技术 技术方案要点 选择性检测 病理进程 高选择性 关联提供 光稳定性 红外发射 环化反应 技术支持 生物体系 细胞体系 炎症模型 荧光探针 在水环境 灵敏度 灵敏性 专一性 介导 位点 小鼠 制备 成像 体内 检测 响应 应用 | ||
1.一种基于硅罗丹明的次氯酸近红外荧光探针,其特征在于该荧光探针的结构式如下:
2.一种权利要求1所述的基于硅罗丹明的次氯酸近红外荧光探针的制备方法,其特征在于具体步骤为:
步骤S1:于-78℃,在氩气保护下,将6g 3-溴-N,N-二甲基苯胺与60mL无水乙醚加入至干燥的250mL圆底烧瓶中,磁力搅拌5min使其溶解,随后将13.1mL摩尔浓度为2.4mol/L的正丁基锂的正己烷溶液滴加至反应液中,滴加完毕后于0℃反应2h,再将2.2mL二氯二甲基硅烷溶于10mL无水乙醚中并滴加至反应液中,滴加完毕后反应至室温并搅拌过夜,加入50mL水猝灭反应,并将反应液用乙醚萃取,再依次用水和饱和NaCl水溶液洗涤,无水硫酸钠干燥,减压旋干溶剂后得到粗产品,将粗产品用硅胶柱纯化得到化合物1,其结构式如下:
步骤S2:将500mg化合物1、1260mg 2-羧基苯甲醛和37.5mg溴化铜加入到100mL玻璃厚壁耐压管中,于140℃加热搅拌反应5h后自然冷却至室温,再将反应混合物溶于50mL二氯甲烷中,用质量浓度为10%的NaOH溶液洗涤三遍,回收并旋干二氯甲烷相得到粗产品,将粗产品用硅胶柱纯化得到化合物2,其结构式如下:
步骤S3:将428.6mg化合物2、50mL乙醇和2mL质量浓度为85%的水合肼加入至100mL的圆底烧瓶,于78℃反应4h后将反应液减压蒸馏除去溶剂,将残余物用50mL二氯甲烷溶解后,用饱和食盐水水洗二氯甲烷相,并用无水硫酸钠干燥,减压蒸馏除去二氯甲烷相得到粗产物,将粗产物用硅胶柱纯化得到化合物3,其结构式如下:
步骤S4:将221.3mg化合物3、加入0.1mL异硫氰酸苯酯和20mL N,N-二甲基甲酰胺倒入50mL圆底烧瓶中,于50℃回流反应24h,将反应液冷却后减压除去溶剂,并进一步用硅胶柱柱层析纯化得到目标荧光探针化合物NIR-HClO。
3.权利要求1所述的基于硅罗丹明的次氯酸近红外荧光探针在水环境或生物细胞体系选择性检测次氯酸中的应用,其中检测包括水溶液中荧光检测、细胞成像检测、活体成像检测。
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