[发明专利]一种线性有机空穴传输材料及其制备和应用有效
申请号: | 201811021012.7 | 申请日: | 2018-09-03 |
公开(公告)号: | CN109265470B | 公开(公告)日: | 2021-06-08 |
发明(设计)人: | 王志辉;严苏豪;缪力海;汪加蔚;郭涛;陈静 | 申请(专利权)人: | 淮阴工学院 |
主分类号: | C07D495/22 | 分类号: | C07D495/22;H01L51/46;H01L51/42 |
代理公司: | 南京纵横知识产权代理有限公司 32224 | 代理人: | 董建林;祝蓉蓉 |
地址: | 223003 江*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 线性 有机 空穴 传输 材料 及其 制备 应用 | ||
1.一种线性有机空穴传输材料,其特征在于,具有以下式(Ⅶ)的化学结构式:
2.权利要求1所述的一种线性有机空穴传输材料的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
步骤一,制备化合物Ⅰ、化合物Ⅲ和化合物Ⅵ,所述化合物Ⅰ的结构式为:
所述化合物Ⅲ的结构式为:
所述化合物Ⅵ的结构式为:
步骤二,将化合物Ⅰ先与二异丙基氨基锂反应,再与无水氯化铜反应生成化合物Ⅱ,所述化合物Ⅱ的结构式为:
步骤三,将化合物Ⅱ与化合物Ⅲ进行Buchwald-Hartwig偶联环合反应,生成化合物Ⅳ,所述化合物Ⅳ的结构式为:
步骤四,将化合物Ⅳ先与正丁基锂作用,再与三丁基氯化锡反应生成化合物Ⅴ,所述化合物Ⅴ的结构式为:
步骤五,将化合物Ⅴ与化合物Ⅵ进行Still偶联反应,生成化合物Ⅶ,所述化合物Ⅶ即线性有机空穴传输材料。
3.根据权利要求2所述的一种线性有机空穴传输材料的制备方法,其特征在于,所述步骤二为:在氩气保护和冰浴条件下,使化合物Ⅰ与二异丙基氨基锂反应1~3h,再向反应体系中加入无水氯化铜,冰浴条件下继续反应1~3h,升温至室温继续反应8~16h,经分离纯化得到化合物Ⅱ;所述化合物Ⅰ、二异丙基氨基锂和无水氯化铜的物质的量的比为1:0.8~1.2:0.8~1.2。
4.根据权利要求2所述的一种线性有机空穴传输材料的制备方法,其特征在于,所述步骤三为:氩气保护条件下,在无水甲苯溶剂中,使化合物Ⅱ与化合物Ⅲ在钯催化剂、有机膦配体和有机碱的催化作用下加热回流,发生Buchwald-Hartwig偶联反应,反应时间为4~12h,经分离纯化得到化合物Ⅳ;所述化合物Ⅱ、化合物Ⅲ、有机碱、钯催化剂和有机膦 配体的物质的量的比为1:1~1.5:2~8:0.02~0.1:0.04~0.2。
5.根据权利要求2所述的一种线性有机空穴传输材料的制备方法,其特征在于,所述步骤四为:氩气保护条件下,在无水四氢呋喃溶剂中,使化合物Ⅳ在-78℃条件下与正丁基锂反应2h,然后加入三丁基氯化锡,升温至室温,继续反应4~12h,得到化合物Ⅴ;所述化合物Ⅳ、正丁基锂和三丁基氯化锡的物质的量的比为1:2~2.5:2~2.5。
6.根据权利要求2所述的一种线性有机空穴传输材料的制备方法,其特征在于,所述步骤五为:氩气保护条件下,在甲苯溶液中,使化合物Ⅴ与化合物Ⅵ在四三苯基膦钯的催化下加热回流发生Stille偶联反应,反应时间为4~12h,经分离纯化得到化合物Ⅶ,化合物Ⅶ即线性有机空穴传输材料;所述化合物Ⅴ、化合物Ⅵ和四三苯基膦钯的物质的量的比为1:2~3:0.05~0.1。
7.根据权利要求4所述的一种线性有机空穴传输材料的制备方法,其特征在于:步骤三中,所述钯催化剂为氯化钯、三(二亚苄基丙酮)二钯、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯或四三苯基膦 钯中的一种或多种,所述有机膦 配体为三叔丁基膦、1,1'-双(二苯基膦)二茂铁或2,2'-双-(二苯膦基)-1,1'-联萘中的一种或多种,所述有机碱为叔丁醇钠或叔丁醇钾中的一种或两种。
8.权利要求1所述的一种线性有机空穴传输材料在钙钛矿太阳能电池中的应用。
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