[发明专利]一类新颖的2-芳氧基烟酰胺类化合物及其制备方法和应用在审
申请号: | 201811016526.3 | 申请日: | 2018-08-29 |
公开(公告)号: | CN110872283A | 公开(公告)日: | 2020-03-10 |
发明(设计)人: | 李圣坤;宋泽华;王国通;李伟 | 申请(专利权)人: | 南京农业大学 |
主分类号: | C07D413/12 | 分类号: | C07D413/12;C07D213/82;C07D213/80;C07D213/803;A01N43/76;A01N43/40;A01P13/00 |
代理公司: | 暂无信息 | 代理人: | 暂无信息 |
地址: | 210095 *** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一类 新颖 芳氧基烟酰胺类 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.如下通式(I)所示的含2-芳氧基烟酰胺类化合物,及其可以接受的盐,
通式(I)中:
Ar代表具有5~15个碳原子的芳基,其中的芳基可以在其邻、间、对位被烷基、烷氧基、芳氧基、氟、氯、溴、氰基、三氟甲基、甲氧羰基、乙氧羰基或硝基取代;芳基选自萘基、蒽基、菲基、吡啶、噻吩、喹啉和异喹啉(详见说明书);
取代基R分别代表:氢、甲基、羟亚甲基、羧酸烃基酯(1-6碳)、1-6碳烷基、苯基和苄基。
2.一种如权利要求1中通式(I)所示的2-芳氧基烟酰胺类化合物的制备方法,将通式(II)所示的芳基酚类化合物和通式(III)所示的酰胺类化合物通过碳氢键直接醚化的方法获得如通式(I)所示的酰胺类化合物
3.如权利要求2所述的碳氢键直接醚化的方法,其特征在于反应体系用铜盐做催化剂,在空气或氧气氛围下进行,获得如通式(I)所示的酰胺类化合物。
4.如权利要求2和3所述的碳氢键直接醚化的方法,其特征在于反应体系用的铜盐选自醋酸铜、醋酸铜水合物、硝酸铜、硝酸铜水合物、碱式碳酸铜、氯化铜、氯化亚铜、溴化铜、溴化亚铜、碘化铜、碘化亚铜、硫酸铜、硫酸铜水合物、氧化铜、氧化亚铜、异辛酸铜、三氟磺酸铜,四氟硼酸铜、噻吩-2-甲酸铜或者噻吩-2-甲酸亚铜。
5.如权利要求2和3所述的碳氢键直接醚化的方法,其特征在于反应在50~120℃的温度下进行2~24h。
6.如权利要求2和3所述的碳氢键直接醚化的方法,其特征在于反应所用的碱性物质选自氢氧化钾、氢氧化钠、磷酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸铯、N-甲基吗啉、三乙胺、吡啶、甲醇钠、乙醇钠、氢化钠、叔丁醇钾或叔丁醇钠。
7.如权利要求1所述的碳氢键直接醚化的方法,其特征在于反应溶剂选自乙腈、丙腈、丁腈、戊腈、水、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷、二甲亚砜(DMSO)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基乙酰胺(DMAC)、甲苯、甲基叔丁基醚、乙二醇二乙醚或者他们的混合物。
8.权利要求1中通式(I)所示的2-芳氧基烟酰胺类化合物在制备2-芳氧基烟酸类化合物中的应用。
9.权利要求1中通式(I)所示的2-芳氧基烟酰胺类化合物在制备除草剂吡氟草胺中的应用。
10.权利要求1中通式(I)所示的2-芳氧基烟酰胺类化合物作为除草剂的应用,农业杂草优选但不局限于猪殃殃、婆婆纳、堇菜、马塘、稗草和蓼。
11.如权利要求10所要求的应用,所述化合物加工成乳油、水乳剂、微乳剂、可湿性粉剂、水分散粒剂、悬浮剂。
12.如权利要求10所要求的应用,其特征在于,它和商品化除草剂中的一种或多种组合在制备复配除草剂中的用途;商品化除草剂选自草甘膦、莠灭净、莠去津、灭草松、敌草隆、烟嘧磺隆、吡嘧磺隆、苄嘧磺隆、甲嘧磺隆、乙氧氟草醚、氟磺胺草醚、嘧硫草醚、异丙甲草胺、甲草胺、丙草胺、丁草胺、苯噻酰草胺、氰氟草酯、精喹禾灵、氟乐灵、吡氟禾草灵、异恶草酮、甲基磺草酮、噁草酮、麦草畏、胺唑草酮、咪唑异烟酸和氟氯吡啶酯。
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