[发明专利]一种溶酶体靶向的次氯酸近红外荧光探针及其制备方法和应用在审

专利信息
申请号: 201811001966.1 申请日: 2018-08-30
公开(公告)号: CN109053790A 公开(公告)日: 2018-12-21
发明(设计)人: 毛国江;梁珍珍;吴呈珂;高广琦;王盈盈 申请(专利权)人: 河南师范大学
主分类号: C07F7/08 分类号: C07F7/08;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 新乡市平原智汇知识产权代理事务所(普通合伙) 41139 代理人: 路宽
地址: 453007 河*** 国省代码: 河南;41
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摘要:
搜索关键词: 近红外荧光探针 次氯酸 溶酶体 靶向 制备方法和应用 分析化学技术 技术方案要点 红外发射 生物细胞 荧光探针 在水环境 灵敏度 制备 响应 检测 应用
【权利要求书】:

1.一种溶酶体靶向的次氯酸近红外荧光探针,其特征在于该荧光探针的结构式如下:

2.一种权利要求1所述的溶酶体靶向的次氯酸近红外荧光探针的制备方法,其特征在于具体步骤为:

步骤S1:于-78℃,在氩气保护下,将6克3-溴-N,N-二甲基苯胺与60毫升无水乙醚加入至干燥的250毫升圆底烧瓶中,磁力搅拌5分钟使其溶解,随后将13.1毫升摩尔浓度为2.4mol/L的正丁基锂的正己烷溶液滴加至反应液中,滴加完毕后于0℃反应2小时,再将2.2毫升二氯二甲基硅烷溶于10毫升无水乙醚中,然后滴加至上述反应液中,滴加完毕后反应至室温并搅拌过夜,加50毫升水猝灭反应,并将反应液用乙醚萃取、用水洗涤后,用饱和NaCl水溶液洗涤,无水硫酸钠干燥,减压旋干溶剂后得到粗产品,将粗产品用硅胶柱纯化得到化合物1,其结构式如下:

步骤S2:将500mg化合物1、1260mg 2-羧基苯甲醛和37.5mg溴化铜加入到100毫升玻璃厚壁耐压管中,于140℃加热搅拌反应5小时后自然冷却至室温,然后将反应混合物溶于二氯甲烷中,用质量浓度为10%的NaOH溶液洗涤三遍,回收并旋干二氯甲烷相得到粗产品,将粗产品用硅胶柱纯化得到化合物2,其结构式如下:

步骤S3:将428.6mg化合物2、50毫升乙醇和2毫升质量浓度为85%的水合肼加入至100毫升的圆底烧瓶,于78℃反应4小时后将反应液减压蒸馏除去溶剂,将残余物用50毫升二氯甲烷溶解后,用饱和食盐水水洗二氯甲烷相,并用无水硫酸钠干燥,减压蒸馏除去二氯甲烷相得到粗产物,将粗产物用硅胶柱纯化得到化合物3,其结构式如下:

步骤S4:将221.3mg化合物3、15毫升DMF和2毫升3-(4-吗啉基)异硫氰酸丙酯加入至50毫升的圆底烧瓶,于80℃搅拌反应72小时,将反应液减压蒸馏除去溶剂后得到残余物,饱和NaCl水溶液洗涤,无水Na2SO4干燥,再将残余物用硅胶柱纯化得到目标荧光探针化合物Lyso-NIR-HClO。

3.权利要求1所述的溶酶体靶向的次氯酸近红外荧光探针在水环境或生物细胞体系选择性检测次氯酸中的应用,其中检测包括水溶液中荧光检测、细胞成像检测、组织成像检测。

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