[发明专利]2-（3;3;3-三氟丙基）苯磺酰胺的制备方法

说明书

本发明公开了一种2‑（3,3,3‑三氟丙基）苯磺酰胺的制备方法，它是由2‑（3,3,3‑三氟‑1‑丙烯基）苯磺酰胺经还原反应得到；还原反应是在镁条和甲醇的存在下进行的。2‑（3,3,3‑三氟‑1‑丙烯基）苯磺酰胺与镁条的摩尔比为1∶1～1∶3；2‑（3,3,3‑三氟‑1‑丙烯基）苯磺酰胺与甲醇的重量比为1∶3～1∶10；还原反应温度为10～60℃；还原反应时间为1～5h。本发明采用镁条+甲醇还原体系还原2‑（3,3,3‑三氟‑1‑丙烯基）苯磺酰胺，相比于贵金属催化氢化操作简单，生产成本较低。本发明通过对反应条件进行优化，能够获得较高的反应收率和产物纯度，适合工业化大生产。

技术领域

本发明属于除草剂中间体制备技术领域，具体涉及一种氟磺隆中间体2-（3,3,3-三氟丙基）苯磺酰胺的制备方法。

背景技术

氟磺隆（也称三氟丙磺隆）的化学名称为1-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-3-[2-(3,3,3-三氟丙基)苯磺酰]脲，主要用于防除阔叶杂草，对苘麻属、苋属、藜属、蓼属、繁缕属等杂草具有优异的防效。适宜作物如玉米、高粱、禾谷类作物、草坪和牧场。因其在土壤中的半衰期为8～40d，在玉米植株内的半衰期为1～2.5h，明显短于其它商品化磺酰脲类除草剂在玉米植株内的代谢时间。对玉米等作物安全，对后茬作物如大麦、小麦、燕麦、水稻、大豆、马铃薯影响不大，但对甜莱、向日葵有时会产生药害。主要用于苗后除草，使用剂量为10～40g（a.i.）/ha。若与具它除草剂混合应用，还可进一步扩大除草谱。

2-（3,3,3-三氟丙基）苯磺酰胺则是合成氟磺隆的重要中间体，对于该中间体的制备，现有技术公开了以下两种方法：

方法一：中国专利文献CN101597246A公开的以1,2-二氯-4-（3,3,3-三氟丙烷基）苯为起始原料，经磺化、氨化得到4,5-二氯-2-（3,3,3-三氟丙基）苯磺酰胺，然后经钯碳催化氢化得到2-（3,3,3-三氟丙基）苯磺酰胺。

方法二：美国专利文献US4671819公开的以2-（3,3,3-三氟-1-丙烯基）苯磺酰胺为起始原料，直接经钯碳催化氢化得到2-（3,3,3-三氟丙基）苯磺酰胺。

方法一合成路线较长，总收率较低，而且钯碳催化氢化操作复杂，生产成本较高。

方法二合成路线较短，收率较高，但是仍然存在钯碳催化氢化操作复杂、生产成本较高的缺陷。

发明内容

本发明的目的在于解决上述问题，提供一种操作简单、生产成本较低的2-（3,3,3-三氟丙基）苯磺酰胺的制备方法。

实现本发明目的的技术方案是：一种2-（3,3,3-三氟丙基）苯磺酰胺的制备方法，它是由2-（3,3,3-三氟-1-丙烯基）苯磺酰胺经还原反应得到；其特征在于：所述还原反应是在镁条和甲醇的存在下进行的。

所述2-（3,3,3-三氟-1-丙烯基）苯磺酰胺与所述镁条的摩尔比为1∶1～1∶3，优选为1∶2。

所述2-（3,3,3-三氟-1-丙烯基）苯磺酰胺与所述甲醇的重量比为1∶3～1∶10，优选为1∶5。

所述还原反应温度为10～60℃，优选为30～40℃。

所述还原反应时间为1～5h，优选为2h。

为了获得较高的反应收率和产物纯度，所述2-（3,3,3-三氟-1-丙烯基）苯磺酰胺与所述镁条的摩尔比为1∶2～1∶3；所述2-（3,3,3-三氟-1-丙烯基）苯磺酰胺与所述甲醇的重量比为1∶5；所述还原反应温度为30～40℃；所述还原反应时间为2～5h。