[发明专利]间二烷胺基苯酚的合成方法

说明书

间二烷胺基苯酚的合成方法，其特征为：第一步，将间二烷胺基酰基苯胺和硫酸水溶液混合均匀并加热至50~110℃，保温反应得到含间二烷胺基苯胺的硫酸水溶液；第二步，继续滴加亚硝酸钠水溶液，亚硝酸钠水溶液的滴加温度为‑10~20℃，滴毕于5~30℃保温，得到含间二烷胺基苯胺重氮盐的硫酸水溶液；第三步，含间二烷胺基苯胺重氮盐的硫酸水溶液直接加热至45~110℃，保温，发生重氮盐的水解反应，冷却后处理，得产物间二烷胺基苯酚；三步反应所需的硫酸在第一步反应中一次性投加完毕；三步反应在一锅内分步完成。本发明方法具有原料价格低廉、来源充足，合成工艺安全性高，产品收率高，三废污染较少等特点，具有较高工业化价值。

技术领域

本发明涉及一种间二烷胺基苯酚的合成方法，属精细有机化工领域。

背景技术

间二烷胺基苯酚是重要的精细化工中间体，如间二甲胺基苯酚是重症肌无力治疗药新斯的明的关键中间体，间二乙胺基苯酚是香豆素类荧光增白剂SWN、分散荧光黄8GFF(分散黄82)、分散荧光红2GL(分散红277)等的关键原料，间二丁胺基苯酚是荧烷类热敏、压敏染料中间体4-二丁胺基-2-羟基-2′-羧基二苯酮的关键原料。

目前公开的间二烷胺基苯酚的合成路线，主要有以下几种：(1)间氨基苯酚与卤代烃、硫酸酯等的直接烷基化，如王聪等(应用化工，2013，42(3)，467-469，474)报道了间氨基苯酚与硫酸二乙酯/碳酸钠反应制备间二乙胺基苯酚的工艺，吴巧英(南京理工大学硕士学位论文，2008.6)报道了间氨基苯酚与正溴丁烷/氧化镁反应合成间二丁胺基苯酚的工艺。但间氨基苯酚价格昂贵，制备过程污染严重。(2)间氨基苯酚与醇的催化烷基化或与醛、酮的还原烷基化，前者需要较为苛刻的反应条件和合适的催化剂，后者需要昂贵的还原剂，同时原料间氨基苯酚价格高昂。(3)间氨基苯甲醚经烷基化、脱甲基，如王华等(浙江化工，2015，46(3)，41-43)报道间氨基苯甲醚与硫酸二甲酯反应，三氯化铝或氢溴酸作用断裂醚键得到间二甲胺基苯酚，但原料价格昂贵，腐蚀性强，污染严重，成本高。(4)间苯二酚与仲胺在催化剂存在和高温高压下反应，如程水良等(浙江化工，2006，37(11)，3-4)报道间苯二酚与二甲胺在硼酸作用和高温高压下反应，得到间二甲胺基苯酚。但间苯二酚价格高，反应需要高温高压，安全性差，设备要求高，操作复杂。(5)N，N-二烷基苯胺经磺化、碱熔、酸化得到，但该法反应条件苛刻，设备要求高，三废污染严重，并且收率较低。

由此可见，目前间二烷胺基苯酚的生产工艺普遍存在成本高、收率低、反应条件苛刻、安全性差、三废严重等缺点。因此寻找成本低、操作简单、三废少、质量佳的间二烷胺基苯酚合成工艺具有重要的价值。

发明内容

为了克服间二烷胺基苯酚合成技术中存在的成本高、三废严重、杂质多、质量差等缺点，本发明提供了一种间二烷胺基苯酚的合成方法。

为了达到上述目的，本发明采用的技术方案是：一种间二烷胺基苯酚的合成方法，依次包括下列步骤：

第一步，酰胺水解反应：将间二烷胺基酰基苯胺和硫酸水溶液混合均匀并加热至50～110℃，保温反应1～18h，得到含间二烷胺基苯胺的硫酸水溶液；

第二步，重氮化反应：将亚硝酸钠水溶液滴加到所得含间二烷胺基苯胺的硫酸水溶液中，所述亚硝酸钠水溶液的滴加温度为-10～20℃，滴毕于5～30℃保温1～10h，得到含间二烷胺基苯重氮硫酸氢盐的硫酸水溶液；

第三步，重氮盐水解反应：所得含间二烷胺基苯重氮硫酸氢盐的硫酸水溶液直接加热至45～110℃，保温1～18h，所述间二烷胺基苯重氮硫酸氢盐发生重氮盐的水解反应，冷却，后处理，得到产物间二烷胺基苯酚，反应式如下：

在所述反应式中，Y为氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、苯基以及苄基中的一种；