[发明专利]一种烯烃1,4-双官能团化反应制备烯丙基吲哚类化合物的方法有效
申请号: | 201810973445.6 | 申请日: | 2018-08-24 |
公开(公告)号: | CN108912036B | 公开(公告)日: | 2021-06-25 |
发明(设计)人: | 李金恒;宋仁杰;顾昌程 | 申请(专利权)人: | 南昌航空大学 |
主分类号: | C07D209/24 | 分类号: | C07D209/24;C07D405/06;C07D209/12;C07D209/22;C07D471/06 |
代理公司: | 广州市华学知识产权代理有限公司 44245 | 代理人: | 尹明明 |
地址: | 330063 江*** | 国省代码: | 江西;36 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 烯烃 官能团 反应 制备 丙基 吲哚 化合物 方法 | ||
1.一种制备式IV的烯丙基吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,所述方法包括如下步骤:
向schlenk封管反应器中,以式I所示的共轭二烯化合物,式II所示的化合物、式III所示的吲哚类化合物为反应原料,加入铟催化剂、Ag2CO3和有机溶剂,在惰性气体保护条件下加热搅拌反应一段时间,通过TLC或GC-MS监测反应完成后,经后处理得式IV所示的烯丙基吲哚类化合物;
式I―IV中,表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的呋喃基;其中所述“取代或未取代的”这一表述中的取代基选自C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基、卤素、-NMe2;
R1选自氢、未取代的C1-C6的烷基;
R2,R3彼此独立地选自氢、未取代的C1-C6的烷基、R8OCO-,其中,R8选自未取代的C1-C6的烷基;或者R2、R3与所连接碳原子一起形成3-6个环原子的未取代的环状烃基;
R4选自未取代的C1-6的烷基、取代或未取代的C6-C14的芳基、R9O-;其中,R9选自未取代的C1-C6的烷基;其中所述“取代或未取代的”这一表述中的取代基选自卤素、-NO2;
R5表示所连接的苯环上的一个或多个取代基,选自氢、C1-C6的烷基、卤素;
R6选自氢、未取代的C1-C6的烷基;
R7选自氢、未取代的C1-C6的烷基;
X选自Cl、Br、I;
以及其中,所述铟催化剂选自InBr3、InCl3、In(OAc)3、In(NO3)3·4H2O、In2O3中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,式I的化合物选自如下式I-1―I-9中的任意一种:
式II的化合物选自如下式II-1―II-9中的任意一种:
式III的化合物选自如下式III-1―III-8中的任意一种:
3.根据权利要求1-2任意一项所述的方法,其特征在于,式II的化合物被式II-a的化合物所代替。
4.根据权利要求1-2任意一项所述的方法,其特征在于,式III的化合物被式III-9,III-10,III-11所示的化合物所代替:
5.根据权利要求1-2任意一项所述的方法,其特征在于,所述的铟催化剂为InBr3。
6.根据权利要求1-2任意一项所述的方法,其特征在于,所述的有机溶剂选自四氢呋喃、1,4-二氧六环、乙腈中的任意一种。
7.根据权利要求1-2任意一项所述的方法,其特征在于,所述的加热搅拌反应的反应温度为80-140℃;反应时间为8-24小时。
8.根据权利要求7所述的方法,其特征在于,所述的加热搅拌反应的反应温度为100-120℃,反应时间为12小时。
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