[发明专利]一种含不对称荧光团结构的二酚单体及其制备方法和应用有效
申请号: | 201810971610.4 | 申请日: | 2018-08-24 |
公开(公告)号: | CN108863823B | 公开(公告)日: | 2020-02-07 |
发明(设计)人: | 陈春海;田栩舟;王大明;苏凯欣;周宏伟;赵晓刚 | 申请(专利权)人: | 吉林大学 |
主分类号: | C07C215/82 | 分类号: | C07C215/82;C07C213/00;C09K11/06;C09K9/02;H01L51/54;C08G63/685;C08G63/688 |
代理公司: | 11569 北京高沃律师事务所 | 代理人: | 刘奇 |
地址: | 130000 吉*** | 国省代码: | 吉林;22 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 荧光 不对称 二酚单体 聚芳酯 电致变色 电控 制备 制备方法和应用 聚合物分子链 阳离子自由基 对苯二胺 固态荧光 溶解性能 氧化电位 变色 堆积 响应 赋予 | ||
1.一种含不对称荧光团结构的二酚单体,具有式Ⅰ所示结构:
式Ⅰ中,R1为
R2为
2.如权利要求1所述的含不对称荧光团结构的二酚单体,其特征在于,所述含不对称荧光团结构的二酚单体包括N,N-双(4-羟基苯基)-N'-4-甲基苯基-N'-1-芘基-1,4-苯二胺或N,N-双(4-羟基苯基)-N'-2-蒽基-N'-9-蒽基-1,4-苯二胺。
3.权利要求1或2所述的含不对称荧光团结构的二酚单体的制备方法,包括以下步骤:
将4-氟硝基苯、R2-NH2、三乙基胺和二甲基亚砜混合,发生亲核取代反应,得到具有式Ⅱ所示结构的化合物;
将具有式Ⅱ所示结构的化合物、铜粉、碳酸钾、18-冠醚-6、R1-X和邻二氯苯混合,发生乌尔曼反应Ⅰ,得到具有式Ⅲ所示结构的化合物;所述R1-X中X为Cl、Br或I;
将具有式Ⅲ所示结构的化合物、Pd/C、水合肼和二氧六环混合,发生还原反应,得到具有式Ⅳ所示结构的化合物;
将具有式Ⅳ所示结构的化合物、对碘苯甲醚、铜粉、18-冠醚-6、碳酸钾和邻二氯苯混合,发生乌尔曼反应Ⅱ,得到具有式Ⅴ所示结构的化合物;
将具有式Ⅴ所示结构的化合物的二氯甲烷溶液、BBr3的二氯甲烷溶液和甲醇混合,发生脱甲基反应,得到具有式Ⅰ所示结构的化合物;
4.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述亲核取代反应的温度为80~100℃,所述亲核取代反应的时间为30~45h。
5.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述乌尔曼反应Ⅰ的温度为140~180℃,所述乌尔曼反应Ⅰ的时间为12~20h。
6.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述还原反应的温度为70~90℃,所述还原反应Ⅰ的时间为1~24h。
7.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述乌尔曼反应Ⅱ的温度为140~180℃,所述乌尔曼反应Ⅱ的时间为15~35h。
8.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述脱甲基反应的温度为-45~0℃,所述脱甲基反应的时间为3~18h。
9.权利要求1或2所述的含不对称荧光团结构的二酚单体在制备电致变色和电控荧光材料中的应用,所述电致变色和电控荧光材料为聚芳酯。
10.如权利要求9所述的应用,其特征在于,所述聚芳酯的制备方法,包括以下步骤:
将所述含不对称荧光团结构的二酚单体和二酰氯单体混合,发生聚合反应,得到聚芳酯。
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