[发明专利]一种含不对称荧光团结构的二胺单体及其制备方法和应用有效
申请号: | 201810971607.2 | 申请日: | 2018-08-24 |
公开(公告)号: | CN108863824B | 公开(公告)日: | 2020-02-07 |
发明(设计)人: | 周宏伟;苏凯欣;王大明;孙宁伟;陈春海;赵晓刚 | 申请(专利权)人: | 吉林大学 |
主分类号: | C07C217/84 | 分类号: | C07C217/84;C07C211/61;C09K11/06;C07C213/00;C07C209/68;H01L51/54;C08G69/26;C08G73/10 |
代理公司: | 11569 北京高沃律师事务所 | 代理人: | 刘奇 |
地址: | 130000 吉*** | 国省代码: | 吉林;22 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 荧光 二胺单体 聚合物 不对称 芳香聚酰亚胺 芳香聚酰胺 电控 制备 制备方法和应用 电荷转移作用 不对称结构 芳香聚合物 增强聚合物 对苯二胺 发生概率 固态荧光 热稳定性 荧光开关 脂族二酸 成膜性 电活性 非辐射 荧光团 二酐 跃迁 脂族 堆积 响应 引入 赋予 | ||
1.一种含不对称荧光团结构的二胺单体,具有式Ⅰ所示结构:
式Ⅰ中,R1为
R2为
2.如权利要求1所述的含不对称荧光团结构的二胺单体,其特征在于,所述含不对称荧光团结构的二胺单体包括N,N-双(4-氨基苯基)-N'-4-甲氧基苯基-N'-1-芘基-1,4-苯二胺、N,N-双(4-氨基苯基)-N'-4-甲氧基苯基-N'-2-(9,9'-螺二芴基)-1,4-苯二胺、N,N-双(4-氨基苯基)-N'-1-(4-甲氧基)萘基-N'-2-(9,9-二甲基)芴基-1,4-苯二胺或N,N-双(4-氨基苯基)-N'-2-蒽基-N'-9-蒽基-1,4-苯二胺。
3.权利要求1或2所述的含不对称荧光团结构的二胺单体的制备方法,包括以下步骤:
将4-氟硝基苯、R2-NH2、三乙胺和二甲基亚砜混合,发生亲核取代反应Ⅰ,得到具有式Ⅱ所示结构的化合物;
将具有式Ⅱ所示结构的化合物、铜粉、碳酸钾、18-冠醚-6、R1-X和邻二氯苯混合,发生乌尔曼反应,得到具有式Ⅲ所示结构的化合物;所述R1-X中X为Cl、Br或I;
将具有式Ⅲ所示结构的化合物、Pd/C、水合肼和二氧六环混合,发生还原反应Ⅰ,得到具有式Ⅳ所示结构的化合物;
将具有式Ⅳ所示结构的化合物、4-氟硝基苯、氟化铯和二甲基亚砜混合,发生亲核取代反应Ⅱ,得到具有式Ⅴ所示结构的化合物;
将具有式Ⅴ所示结构的化合物、Pd/C、水合肼和二氧六环混合,发生还原反应Ⅱ,得到具有式Ⅰ所示结构的化合物;
4.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述亲核取代反应Ⅰ的温度为80~100℃,所述亲核取代反应Ⅰ的时间为30~45h。
5.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述乌尔曼反应的温度为140~180℃,所述乌尔曼反应的时间为12~20h。
6.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述还原反应Ⅰ的温度为70~90℃,所述还原反应Ⅰ的时间为1~24h。
7.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述亲核取代反应Ⅱ的温度为130~160℃,所述亲核取代反应Ⅱ的时间为12~20h。
8.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述还原反应Ⅱ的温度为75~95℃,所述还原反应Ⅱ的时间为3~30h。
9.权利要求1或2所述的含不对称荧光团结构的二胺单体在电控荧光材料中的应用,所述电控荧光材料为半芳香聚酰胺或半芳香聚酰亚胺。
10.如权利要求9所述的应用,其特征在于,所述半芳香聚酰胺的制备方法包括以下步骤:
将所述含不对称荧光团结构的二胺单体与脂族二酸混合,发生聚合反应,得到半芳香聚酰胺;
所述半芳香聚酰亚胺的制备方法包括以下步骤:
将所述含不对称荧光团结构的二胺单体与脂族二酐混合,发生聚合反应,得到半芳香聚酰亚胺。
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