[发明专利]一种没食子酰谷甾醇功能分子及其制备方法在审

专利信息
申请号: 201810947336.7 申请日: 2018-08-20
公开(公告)号: CN108976274A 公开(公告)日: 2018-12-11
发明(设计)人: 刘松柏;王姗姗 申请(专利权)人: 浙江大学
主分类号: C07J9/00 分类号: C07J9/00;A61P39/06
代理公司: 杭州之江专利事务所(普通合伙) 33216 代理人: 黄燕
地址: 310027 浙*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 谷甾醇 没食子 功能分子 没食子酸 制备 抗氧化性能 脱保护 可用 偶联 羟基 羧基 酯基
【说明书】:

发明公开了一种没食子酰谷甾醇功能分子,该功能分子通过没食子酸的羧基与谷甾醇的羟基形成酯基,将没食子酸与谷甾醇连接。本发明还公开了其制备方法,包括:将没食子酸进行保护,然后与谷甾醇偶联,再脱保护得到没食子酰谷甾醇。本发明的没食子酰谷甾醇具有很好的抗氧化性能,有较广的适用范围,使用简单,可用于工业化生产。

技术领域

本发明属于功能食品和健康食品领域,具体涉及一种没食子酰谷甾醇功能分子及其制备方法。

背景技术

植物甾醇是存在于植物中一类天然组分。大量动物实验和人体临床试验数据表明,植物甾醇对于降低血中胆固醇含量、减轻心血管疾病发生有显著意义,是一种重要保健食品成分。但游离植物甾醇在油脂中溶解性较差,限制了它的实际使用范围。植物甾醇与羧酸酯化后形成植物甾醇酯,可明显改善其溶解度。脂肪酸的碳链长度和脂肪酸的饱和度影响到植物甾醇酯的熔点和脂溶性,通过选择脂肪酸的种类组成可改变甾醇酯的熔点、脂溶性等物理性能,以适用于不同类型的产品。植物甾醇酯具有比游离植物甾醇更好的脂溶性和更高效的降胆甾醇的效果,是一种理想的降低血清胆固醇、预防和治疗冠状动脉粥样硬化类的心脏病的功能性食品基料。

多酚是一类广泛存在于植物中的多羟基酚类物质。它们在植物体的叶、木、皮、壳和果肉中均有一定含量,水果、谷物表皮中均含有较高植物多酚。多酚具有优良的抗氧化作用,这是其所有生理活性的基础。大量的体内及体外实验和流行病学资料表明,食用一定量的植物多酚对疾病有预防及抑制作用。多酚具有抗动脉硬化、防治冠心病与中风等心血管疾病及消炎、抗过敏作用和抗病毒作用。现代医学研究证明,很多疾病如组织器官老化等都与过剩的自由基有关,多酚具有清除自由基的作用,且对自由基诱发的生物大分子损伤起到保护作用。没食子酸是特色林产品五倍子的重要衍生物,原料丰富。没食子酸具有优良的抗氧化活性,以其为原料开发的没食子酸丙酯已经广泛用作脂溶性抗氧化剂。采用结合没食子酸和植物甾醇进行改性的方法,结合了二者的优点同时改善了植物甾醇和没食子酸的溶解性,具有广阔的应用前景。

目前,现有的结合没食子酸和植物甾醇进行改性的方法收率较低(一般在30%以下),导致产品制备成本较高,不适合工业化大量生产。

发明内容

本发明提供了一种没食子酰谷甾醇功能分子的其制备方法,该方法步骤简单,条件温和,收率较高,适合工业化生产。

本发明提供了一种没食子酰谷甾醇功能分子,该功能分子的脂溶性抗氧化性能大大提高。

一种没食子酰谷甾醇功能分子,结构如式(I)所示:

本发明中,通过没食子酸的羧基与谷甾醇的羟基形成酯基,将没食子酸与谷甾醇连接在一起形成酚类植物甾醇,得到新型的没食子酰谷甾醇功能分子,在分子水平上实现了谷甾醇和没食子酸的组合,使该功能分子同时拥有谷甾醇和没食子酸的生理活性。

所述没食子酰谷甾醇功能分子的制备方法,包括如下步骤:

(1)没食子酸采用酸酐保护,得到三酰基保护的没食子酸;

(2)步骤(1)得到的三酰基保护的没食子酸与谷甾醇进行偶联反应,得到保护的没食子酰谷甾醇;

(3)将步骤(2)得到的产物脱保护,经后处理得到所述的没食子酰谷甾醇脂溶性抗氧化剂。

反应过程如下:

其中:R选自甲基、乙基、异丙基(或2-丙基)等。

该制备方法得到的没食子酰谷甾醇功能分子的纯度高,具有较好的抗氧化性能。没食子酸价格便宜,制得的产品性能好,且易于被吸收。所述的谷甾醇可以从市场上购得,可以使用纯品或者多种植物甾醇的混合物。

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