[发明专利]一种有机电致发光材料及其制备方法和应用在审
| 申请号: | 201810942827.2 | 申请日: | 2018-08-17 |
| 公开(公告)号: | CN110835346A | 公开(公告)日: | 2020-02-25 |
| 发明(设计)人: | 李丹丹;谭奇;杨红领;鄢亮亮 | 申请(专利权)人: | 上海和辉光电有限公司 |
| 主分类号: | C07D487/22 | 分类号: | C07D487/22;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54 |
| 代理公司: | 北京品源专利代理有限公司 11332 | 代理人: | 巩克栋 |
| 地址: | 201506 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 有机 电致发光 材料 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种有机电致发光材料,其特征在于,所述有机电致发光材料具有如下式I所示结构:
其中,R1-R6分别独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基,或者R1-R6中至少有一个为与其所连接的苯环形成稠环的基团。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光材料,其特征在于,所述取代或未取代的烷基为取代或未取代的C1-C50烷基;
优选地,所述取代或未取代的芳基为取代或未取代的C6-C60芳基;
优选地,所述取代或未取代的杂芳基为取代或未取代的C6-C60杂芳基。
3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光材料,其特征在于,所述有机电致发光材料为具有如下结构的化合物中的任意一种或至少两种的组合:
4.根据权利要求1-3中任一项所述的有机电致发光材料的制备方法,其特征在于,所述制备方法为:
(1)当式I所示化合物中位于中间部分的三嗪基团连接的带有苯并咔唑基团的三部分基团为相同基团时,此时将苯并咔唑基团上取代基均以Ra和Rb表示,其制备方法包括以下步骤:
A、将式II所示化合物与2,4,6-三卤代-1,3,5-氢化三嗪反应得到式III所示化合物,反应式如下:
B、将步骤A得到的式III所示化合物与碱金属卤化物MX反应,得到式IV所示化合物,反应式如下:
C、步骤B得到式IV所示化合物在催化剂作用下发生碳氮偶联反应得到式Ia所示的化合物,反应式如下:
其中X1和X独立地为卤素,Ra和Rb独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基,或者Ra和Rb中至少有一个为与其所连接的苯环形成稠环的基团,M为碱金属元素;
(2)当式I所示化合物中位于中间部分的三嗪基团连接的带有苯并咔唑基团的三部分基团中有两部分基团相同时,此时将苯并咔唑基团上取代基以Ra和Rb以及Rc和Rd表示,其制备方法包括以下步骤:
D、式II所示化合物与2-卤代-4,6-三甲基硅烷氢化三嗪反应得到式V所示化合物,反应式如下:
E、步骤D得到的式V所示化合物与碱金属卤化物MX反应,得到式VI所示化合物,反应式如下:
F、步骤E得到的式VI所示化合物与式VII所示化合物反应,得到式VIII所示化合物,反应式如下:
G、步骤F得到的式VIII所示化合物与碱金属卤化物MY反应得到式X所示化合物,而后在催化剂作用下发生碳氮偶联反应得到式Ib所示的化合物,反应式如下:
其中X2、X和Y独立地为卤素,Ra、Rb、Rb和Rd独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基,或者Ra、Rb、Rb和Rd中至少有一个为与其所连接的苯环形成稠环的基团,M为碱金属元素;
(3)当式I所示化合物中位于中间部分的三嗪基团连接的带有苯并咔唑基团的三部分基团均为不同的基团时,此时将苯并咔唑基团上取代基以Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf表示,其制备方法包括以下步骤:
H、式II和式IIa所示化合物与2,4-卤代-6-三甲基硅烷氢化三嗪反应得到式A所示化合物,反应式如下:
I、步骤H得到的式A所示化合物与碱金属卤化物MX反应,得到式B所示化合物,反应式如下:
J、步骤I得到的式B所示化合物与式IIb反应,得到式C所示化合物,反应式如下:
K、步骤J得到的式C所示化合物与碱金属卤化物MY反应,得到式D所示化合物,而后在催化剂作用下发生碳氮偶联反应得到式Ic所示的化合物,反应式如下:
其中X3、X和Y独立地为卤素,Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基,或者Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf中至少有一个为与其所连接的苯环形成稠环的基团,M为碱金属元素。
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