[发明专利]四苯乙烯桥联的四苯并咪唑盐及其制备方法与应用

说明书

本发明公开了一种基于四苯乙烯桥联的四苯并咪唑盐化合物的制备方法及其应用。它是在有机溶剂中以4,4’‑二羟基二苯甲酮为原料，经Mc Murry反应得到1,1’,2,2’‑四羟基四苯乙烯，其再与1,2‑二溴乙烷反应，得到1,1’,2,2’‑四[4‑(2‑溴乙氧基)苯基]乙烯，将其与N‑吡啶亚甲基苯并咪唑反应，得到四苯乙烯桥联的四苯并咪唑盐的溴化物，再将其与六氟磷酸盐进行阴离子交换反应得到四苯乙烯桥联的四苯并咪唑六氟磷酸盐（1）。本发明的四苯乙烯桥联的四苯并咪唑六氟磷酸盐化合物制备简洁、荧光感光效果明显的优点，可以用来制作荧光分子识别体系，主要应用于荧光识别技术领域。

关于资助研究或开发的声明

本发明是在国家自然科学基金（基金号：21572159）的资助下进行的。

技术领域

本发明属于有机化学技术领域，涉及通过苯并咪唑、4,4’-二羟基二苯甲酮、锌粉和1,2-二溴乙烷作为原料的四苯并咪唑六氟磷酸盐化合物，更具体的说是四苯并咪唑六氟磷酸盐化合物的制备方法及其在荧光识别性能的研究。

背景技术

苯并咪唑衍生物，具有广泛的应用范围，从简单的卡宾转移一直到相关的生物学领域的应用。苯并咪唑化合物具有特殊的结构、生理活性和反应性能等，它们在化学与药学领域备受研究者青睐。苯并咪唑盐类化合物及其衍生物也广泛应用于有机材料等领域。四苯乙烯基具有较大的尺寸，并且具有可以自由旋转的外围苯环的螺旋桨形结构，表现出了许多独特的性能，在光电材料、生物成像等诸多领域具有广泛的应用前景。其衍生物发光性能优良，官能团容易修饰，可以通过引入不同的桥链，从而改变原先的固有特性，使其发挥自身更多优势。另外，该类化合物合成方便、易功能化、发光效应明显，从而近些年引起越来越多的人注意。随着研究的深入以及研究范围的拓展，四苯乙烯桥联的四苯并咪唑盐将会在化学学科、生命学科以及环境分析等领域得到更为广泛的应用。

发明内容

本发明的目的在于提供四苯乙烯桥联的四苯并咪唑六氟磷酸盐化合物及其制备方法。

本发明更进一步涉及了四苯乙烯桥联的四苯并咪唑六氟磷酸盐化合物在荧光识别领域中的应用。

为完成上述各项发明目的，本发明技术方案如下：

具有下述结构的四苯乙烯桥联的四苯并咪唑盐的化合物：

本发明所述的四苯乙烯桥联的四苯并咪唑六氟磷酸盐化合物的制备方法，其特征在于按如下的步骤进行：

（1）将锌粉和有机溶剂混合后，将四氯化钛滴加到混合液中，加热搅拌1小时，再滴加4,4’-二羟基二苯甲酮，得到1,1’,2,2’-四羟基四苯乙烯；

（2）在有机溶剂中以1,1’,2,2’-四羟基四苯乙烯为原料，与1,2-二溴乙烷反应得到1,1’,2,2’-四[4-(2’ ’-溴乙氧基)苯基]乙烯，其中1,1’,2,2’-四羟基四苯乙烯与1,2-二溴乙烷的摩尔比为1:16；

（3）在有机溶剂中将得到的1,1’,2,2’-四[4-(2’ ’-溴乙氧基)苯基]乙烯与N-吡啶亚甲基苯并咪唑反应得到四苯乙烯桥联的四苯并咪唑盐的溴化物；

（4）将四苯乙烯桥联的四苯并咪唑盐的溴化物与NH₄PF₆以摩尔比为1：8的比例加入到反应器皿内，用有机溶剂溶解后，在室温温度下反应3天，过滤，洗涤，得到四苯乙烯桥联的四苯并咪唑六氟磷酸盐（1）。

本发明所述的制备方法，其中所述的原料为锌粉、4,4’-二羟基二苯甲酮、稀盐酸、碳酸钾、四氯化钛、1,2-二溴乙烷、六氟磷酸铵、苯并咪唑、氯甲基吡啶盐酸盐；

本发明所述的有机溶剂选自四氢呋喃、丙酮、甲醇、乙醚、乙腈、乙酸乙酯中的一种或几种的混合物。