[发明专利]磺酰化吲哚并[1,2-a]喹啉类化合物及其制备方法

说明书

本发明公开了一种磺酰化吲哚并[1,2‑a]喹啉化合物及其制备方法，本发明以邻芳炔基苯基吲哚和芳基磺酰肼为原料，在四丁基碘化铵和叔丁基过氧化氢的作用下合成磺酰化吲哚并[1,2‑a]喹啉类化合物。原料廉价易得、反应条件温和、操作简便、合成产率高，有利于工业化生产。该类衍生物在化工、医药等领域具有潜在的应用，本发明首次为磺酰化吲哚并[1,2‑a]喹啉类化合物的合成提供方法。

技术领域

本发明涉及化学合成领域，具体涉及一种磺酰化吲哚并[1,2-a]喹啉类化合物的制备方法。

背景技术

吲哚并[1,2-a]喹啉类化合物是一类重要的多杂环化合物，具有独特的物理化学及生物活性，在有机合成化学、材料化学以及药物化学等领域具有极其重要的应用价值,对吲哚并[1,2-a]喹啉及其衍生物合成方法及性能的研究然是化学、药学、物理、材料学家等共同关注的研究热点(J. Org. Chem. 2011,76 (14), 5670)。此外，砜类化合物是有机合成重要的中间体结构，在农业和药物化学领域等展现出其广泛的物理、化学及生物活性(Chem. Commun.2015, 51, 12111, Tetrahedron Lett.,2017, 58, 487)，因而，开发绿色高效合成磺酰化吲哚并[1,2-a]喹啉类化合物的新型合成方法具有重要的现实意义。

目前，磺酰化吲哚并[1,2-a]喹啉类化合物的合成方法未见报道，因此，迫切需要寻找一种快速高效、步骤简单，反应条件温和，区域选择性高的磺酰化吲哚并[1,2-a]喹啉类化合物的合成方法。

发明内容

本发明提出了一种磺酰化吲哚并[1,2-a]喹啉类化合物的制备方法，提供一种温和、廉价、无金属的高效合成磺酰化吲哚并[1,2-a]喹啉类的方法。反应条件温和，简便安全，原料和催化剂价廉易得。

实现本发明的技术方案是：一种磺酰化吲哚并[1,2-a]喹啉化合物，其特征在于结构式如下：

，

其中，R¹为-Me, -OMe, -F, -Cl, -Br, -CF₃；R²为-Me, -Br, -Cl。

所述的磺酰化吲哚并[1,2-a]喹啉类化合物的制备方法，步骤如下：将邻芳炔基苯基吲哚和芳基磺酰肼溶解在甲醇溶剂中，然后加入四丁基碘化铵和叔丁基过氧化氢进行反应，反应结束后，经萃取，干燥，减压蒸去溶剂，经柱层析分离得到磺酰化吲哚并[1,2-a]喹啉类化合物。

所述磺酰化吲哚并[1,2-a]喹啉类化合物的制备方法，其特征在于所述邻芳炔基苯基吲哚的结构式如下：

其中R¹为-Me, -Br, -Cl。

所述芳基磺酰肼的结构式如下：

，

其中R²代表如下基团之一的单取代：-Me, -OMe, -F, -Cl, -Br, -CF₃。

所述邻芳炔基苯基吲哚、芳基磺酰肼、四丁基碘化铵和叔丁基过氧化氢的摩尔比1: 2: 0.1: 4。

所述的反应温度为65 ℃，溶剂为甲醇，反应时间为12 h。

本发明所述制备方法的反应通式如下：

。