[发明专利]一种铜催化串联环化反应构筑N-噻唑啉吲哚

说明书

本发明提供一种N‑噻唑啉吲哚衍生物及其制备方法,所述N‑噻唑啉吲哚衍生物为式(I)所示的化合物，其制备方法为将式(II)所示的炔基异硫氰酸酯与式(III)所示的炔丙胺进行串联反应，得到式(I)所示的化合物；

技术领域

本发明属于精细化学品技术领域，具体涉及N-噻唑啉吲哚衍生物及其制备方法。

背景技术

吲哚环是一种十分重要的结构基础，广泛存在于许多天然产物、药物分子、农药分子和功能性材料之中。由于其独一无二的作用，在过去的一个世纪里，大量构筑吲哚衍生物的方法学应运而生，比如最经典的Fischer吲哚合成法，以及最常见的金属催化的环化反应和C-H键活化方式来构筑吲哚骨架。虽然有这么多方法可用来构筑吲哚骨架，但是目前用于构筑N-噻唑啉吲哚骨架的方法还没有被报道过，有的只是对于N-苯并噻唑吲哚骨架的构筑(Org.Lett.2016,18(3),356-359.)。考虑到噻唑啉环也是一种十分重要的结构基础(J.Am.Chem.Soc.2008,130(6),1806-1807.)，因此，发展一种新颖和高效的方法来用于这类骨架的构筑很有必要性。

异硫氰酸酯是一种功能多样性的基团，可通过作为亲核试剂(Org.Lett.2012,14(20),5314-5317.)、亲电(Chem.Commun.,2017,53(6),1056-1059.)或自由基捕获剂(Chem.Commun.2016,52(54),8444-8447.)来构筑各种各样的含氮、硫原子的杂环化合物。串联反应由于依次充分利用多重的C-C键或C-X键作为反应位点，所以它的整体合成效率一般比传统的多步合成反应的要高(Angew.Chem.,Int.Ed.2006,45(43),7134-7186.)。基于这种理念，炔基-异硫氰酸酯这种化合物被设计了出来，并且被广泛用于构筑各种杂环化合物(J.Org.Chem.2003,68(9),3454-3464.)。

发明内容

本发明的目的是提供N-噻唑啉吲哚衍生物及其制备方法。

本发明提供了一种N-噻唑啉吲哚衍生物，其中，该N-噻唑啉吲哚衍生物为式(I)所示的化合物：

其中，R¹为氢、羟基、卤素、氰基、硝基、酯基、三氟甲基、三氟甲氧基、酰胺基、C1-C6的烃基、C1-C6的烷氧基、C1-C4的烷基取代的羰氧基和C1-C4的烷氧基取代的羰氧基中的一种或多种；

R²为氢、C1-C12的烷基、C3-C6的环烷基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的苄基、取代的或未取代的苯乙基、取代的或未取代的苯丙基、取代的或未取代的苯丁基、含有1-10个碳原子的含氮杂环、含有1-10个碳原子的含氧杂环、含有1-10个碳原子的含硫杂环；所述取代的苯基、取代的萘基、取代的苄基、取代的苯乙基、取代的苯丙基和取代的苯丁基的取代基各自独立地选自羟基、卤素、氰基、硝基、酯基、三氟甲基、三氟甲氧基、酰胺基、C1-C6的烃基、C1-C6的烷氧基、C1-C4的烷基取代的羰氧基和C1-C4的烷氧基取代的羰氧基中的一种或多种；

R³为氢、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基；所述取代的苯基、取代的萘基的取代基各自独立地选自羟基、卤素、氰基、硝基、酯基、三氟甲基、三氟甲氧基、酰胺基、C1-C6的烃基、C1-C6的烷氧基、C1-C4的烷基取代的羰氧基和C1-C4的烷氧基取代的羰氧基中的一种或多种；