[发明专利]一种检测次氯酸根离子的荧光探针及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201810888117.6 申请日: 2018-08-07
公开(公告)号: CN108641713B 公开(公告)日: 2020-06-05
发明(设计)人: 曹笃霞;朱奕霖 申请(专利权)人: 济南大学
主分类号: C09K11/06 分类号: C09K11/06;C07D213/81;G01N21/64
代理公司: 济南誉丰专利代理事务所(普通合伙企业) 37240 代理人: 高强
地址: 250022 山东*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 一种 检测 次氯酸 离子 荧光 探针 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

发明属于有机小分子荧光探针领域,具体的说涉及一种检测氯酸根离子的荧光探针及其制备方法和应用。该探针的分子式为C23H15N3O2,具有如下所示结构:。该探针以荧光发生比率型变化、颜色发生明显改变的方式检测次氯酸根离子,在水体系、有机溶剂体系或生物体中能够高选择性识别次氯酸根离子,该探针本身荧光为橙色、加入到水或有机溶剂后所得溶液为浅黄色,当与次氯酸根离子作用后,溶液的荧光变为蓝色、颜色变成无色,对次氯酸根离子检测的选择性高,检测灵敏高,而且现象明显,便于识别。

技术领域

本文发明涉及有机小分子荧光探针领域,具体的说涉及一种检测氯酸根离子的荧光探针及其制备方法和应用。

背景技术

活性氧物质(ROS)和活性氮物质(RNS)在生物系统中发挥着重要作用,其产生和缺失可能会引起病理生理上的失调,如衰老和免疫等。次氯酸根离子是一种强氧化剂,当微生物入侵时能够有效的抗菌活性。但次氯酸根离子过量时可能导致生物体组织损伤并造成关节炎、肾病、肺损伤、心血管疾病或哮喘甚至癌症等疾病。因此,开发可靠、精确的能够在活细胞中实现次氯酸根离子检测的技术具有重要意义。

到目前为止,已经开发的用于次氯酸根离子检测的方法,包括大气压电离质谱(API-MS)、液相色谱-质谱(LC-MS)、紫外吸收光谱和离子色谱。尽管这些方法可以提供高灵敏度和高选择性的分析结果,但它们不适用于活体生物系统中的原位和实时传感。相比之下,过去几年越来越多的研究人员发现荧光分子探针是检测次氯酸根离子的理想工具,因为它们不仅有优异的选择性,高灵敏度和实时分析的特点,而且还易于操作,提供高时空分辨率等诸多优点,更重要的是,具有实时成像能力,这是一种用于感知生命系统中生物分子的强有力的方法。但是,次氯酸根离子荧光探针仍存在细胞中成像不明显、检测信号不够灵敏等缺点。基于上述问题,开发新型比色比率型的次氯酸根荧光探针,在水体系及生物环境中检测次氯酸根离子具有重要的研究价值。

发明内容

本发明针对现有技术的不足,提供了一种检测次氯酸根离子的荧光探针,该探针属于比色比率型新型探针。

本发明还提供了该荧光探针的制备方法,该合成方法制备较简单,制备的产品产率高。

本发明还提供了该荧光探针在水体系、有机溶剂体系中或生物体中的应用。

本发明是通过如下的技术方案实现的:

一种检测次氯酸根离子的荧光探针,所述的分子式为C23H15N3O2,具有如式(I)所示的结构:

(I)。

式(I)所示的化合物名称为2-(1-(1'-羟基芘)亚甲基)酰肼,简称PPC。

一种检测次氯酸根离子的荧光探针的制备方法,包括以下步骤:

(1)在氮气保护下,向溶有Na的甲醇溶液中加入1-溴代芘和CuI,在N2保护下回流35-40 h。然后加入冷水中并用盐酸酸化到pH = 1,滤出浅棕色的沉淀物并进行水洗。产物用硅胶柱色谱纯化,得到的浅黄色固体S1用乙醇重结晶来进一步纯化。

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